Задания на закрепления

Тема: «Карбоновые кислоты».

Внимательно изучаем отправленный материал.  Делаем конспект урока.

Выучить формулы кислот.

Выполнить задания на закрепления

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная групп (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

 По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на

предельные (уксусная кислота CH3COOH),

непредельные [акриловая кислота CH2=CH—COOH, олеиновая CH3— (CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH],

ароматические (например, бензойная C6H5—COOH).

 

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода.

 

HCOOH метановая (муравьиная) кислота  

HCOOCH3 метиловый эфир муравьиной кислоты(изомер)

CH3COOH этановая (уксусная) кислота  

HCOOCH2CH3 этиловый эфир муравьиной кислоты

CH3COOCH3   метиловый эфир уксусной кислоты(изомеры)

CH3CH2COOH пропановая (пропионовая)

CH3(CH2)2COOH бутановая (масляная)

Физические свойства.

НСООН … С₉Н₁₉СООН - жидкости

С₁₀Н₂₁СООН - твердые вещества, высшие к/к - без запаха.

  Уксусная кислота представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным резким запахом. Безводная уксусная кислота при температуре +16,6 °С затвердевает в кристаллическую массу, напоминающую кристаллы льда, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. С водой она смешивается в любых соотношениях. Водные растворы кислоты поступают в продажу под названием столового уксуса (3—9%-ный раствор) и уксусной эссенции (70—80%-ный раствор).

Муравьиная кислота содержится в крапиве и хвое ели, ее выделяют муравьи. Ожог крапивой или медузой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

   Двухосновные, или дикарбоновые кислоты содержат в молекуле две карбоксильные группы. Общая формула этих кислот: HOOC-R-COOH

Простейшим представителем этого ряда кислот является щавелевая кислота НООС—СООН. Это кристаллическое, хорошо растворимое в воде вещество. Щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) широко распространены в природе, они содержатся в щавеле, смородине, кислице, апельсинах и других растениях.

Простейшей одноосновной ароматической кислотой является бензойная кислота С₆Н₅СООН. Бензойная кислота — бесцветное кристаллическое вещество, плохо растворимое в холодной воде, хорошо — в горячей воде. Она является более сильной кислотой, чем одноосновные карбоновые кислоты  (за исключением муравьиной кислоты).

Благодаря сильному антисептическому действию и не ток сичности бензойную кислоту применяют как консервант в пищевой промышленности (добавка 0,1% к соусам, рассолам, фруктовым сокам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (главным образом в дерматологии), парфюмерии и косметике. Используют в производстве синтетических волокон, красителей, лекарственных веществ.

  Салициловая кислота. Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием, поэтому его применяют при лихорадочном состоянии и ревматизме. Аспирин подавляет болевую чувствительность и помогает от головной боли. Однако у этого чудо – лекарства есть противопоказания, а именно: его нельзя применять при язве желудка.                                                

Лимонная кислота является рекордсменом по плодам и ягодам, в которых она содержится: это крыжовник, апельсины, мандарины, малина, свекловичный сок, листья махорки, хвоя, листья хлопчатника, недозрелые лимоны и китайский лимонник (соответственно 80 и 70%).

Химические свойства

1. Диссоциация	HCOOH = H + COOH ˉ
2. Реагируют с металлами	2CH3COOH + Mg = (CH3COOH)2 Mg + H2↑
3. Реагируют с основаниями и оксидами (основными и амфотерными)	2HCOOH + MgO = (HCOO)2Mg + H2O HCOOH + NaOH = HCOONa + H2O
4. Реагируют с солями	2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
5. Реагируют со спиртами	CH3COOH+ C5H11OH = CH3COOC5H11+ H2O
6.Горение	СН3СООН+2О2=2СО2+2Н2О

 

Карбоновые кислоты обладают и некоторыми специфическими свойствами, обусловленными наличием в их молекулах радикалов. Так, например, уксусная кислота реагирует с хлором:

Cl – Cl + CH₃COOH → Cl CH₂COOH + HCl

монохлоруксусная

кислота

CH3—CH2—COOH + Cl₂  → CH3—CHCl—COOH + HCl

пропионовая кислота               хлорпропионовая кислота

 

Муравьиная кислота по химическим свойствам несколько отличается от других карбоновых кислот.

1. Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной кислотой.

2. Муравьиная кислота подобно альдегидам легко окисляется (реакция «серебряного зеркала»)

НСООН + Ag₂О → НОСООН + 2Ag↓

угольная кислота

3. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II):

           История открытия карбоновых кислот

В 1787 г. итальянец Луиджи Брунъятелли окислением пробки получил пробковую кислоту, а в 1670 г. англичанин Джон Рей перегонкой муравьев – муравьиную кислоту.

Эту группу удалось значительно расширить шведскому ученому Карлу Шееле. Он обрабатывал соки известью, а затем действием серной кислоты извлекал кислоты из образовавшихся веществ. В 1784 г. он получил таким путем лимонную, в 1785 г. – яблочную, а в 1786 г. – галловую кислоту, уже известную в то время, но выделенную им более удачным методом – из сброженного экстракта дубильных орешков. С помощью азотной кислоты он пытался превратить глицерин в сахар, но эта реакция дала лишь щавелевую кислоту. Кроме того, в 1780 г. исследователь открыл молочную кислоту, а за четыре года до этого обнаружил в почечных камнях мочевую кислоту

 

Задания на закрепления

 

 * Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан - хлорэтан — этиловый спирт —> уксусный альдегид —> уксусная кислота- уксуснокислый натрий (ацетат натрия)

 

 * Почему жжение от укуса муравьев утихает, если потереть укус нашатырным спиртом (водным раствором аммиака)? Напишите уравнение возможной реакции.

* Определите массу сложного эфира, который можно получить при взаимодействии 8 г метилового спирта и 23 г муравьиной кислоты.

Ответ: m (HCOOCH₃) = 15 г