Биологически активные соединения пиридинового ряда

Многие производные пиридина обладают ярко выраженной биологической активностью. Ядро пиридина содержится в молекуле витамина РР, являющегося амидом никотиновой (b-пиридинкарбоновой) кислоты:

Витамин РР применяется для лечения пеллагры и других заболеваний, а также входит в состав никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ⁺), являющихся коферментами большого числа ферментов оксидоредуктаз, катализирующих окислительно-восстановительные реакции, лежащие в основе биологического окисления.

Пиридиновый цикл является также основным структурным элементом молекул многих алкалоидов. Алкалоиды – это группа азотистых соединений, обладающих основными свойствами и встречающихся в основном в растениях. Очень часто алкалоиды обладают сильным физиологическим или фармакологическим действием. Ряд известных алкалоидов содержит ядро пиридина и пиперидина. К ним относятся никотин, анабазин, кониин и др. Никотин в виде солей лимонной и яблочной кислот (является сильным основанием) в большом количестве (до 3%) содержится в листьях и корнях табака. Это один из наиболее ядовитых алкалоидов, 40 мг никотина является смертельной дозой для человека. В небольших дозах он возбуждает центральную и периферическую нервные системы, повышает кровяное давление.

где R=H, PO₃H₂

НАД⁺ (R=H)

НАДФ⁺ (R=РО₃Н₂)

Рисунок 1 – Структурные формулы никотинамидадениндинуклеотида (НАД⁺) и никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ⁺)

Анабазин – изомер никотина, содержится в листьях табака:

Являясь сильным ядом для насекомых, анабазин вместе с никотином применяется в сельском хозяйстве в качестве инсектицида.

Кониин – сильный яд, содержащийся в соке болиголова, вызывающий паралич двигательных центров, а в больших дозах – паралич дыхательного центра.

Витамин В₆ представляет собой смесь трех веществ – пиридоксаля I, пиродоксола II и пиродоксамина III, которые являются производными 3-гидроксипи-ридина и отличаются друг от друга природой замещающей группы в положении 4 пиридинового кольца:

Эти витамины входят в структуру ферментов, регулирующих белковый обмен и катализирующих, в частности, реакции переаминирования и декарбоксилирования аминокислот. Оказалось, что коферментные функции выполняют только фосфорилированные производные пиродоксаля и пиридоксамина.

Доказано, что пиридоксальфосфат является простетической группой ферментов аминотрансфераз, катализирующих обратимый перенос аминогруппы от аминокислот на a-кетокислоту, и декарбоксилаз аминокислот, осуществляющих необратимое отщепление СО₂ от карбоксильной группы аминокислот с образованием биогенных аминов.