2015-08-12
644
1. Доноры электронов, активаторы ароматического ядра
Направляют новый заместитель в орто - и пара -положения, за счет увеличения электронной плотности на ароматическом ядре облегчают протекание реакций электрофильного замещения по сравнению с бензолом
а) заместители имеющие +I – все алкильные группы (R)
б) заместители, имеющие +M – все функциональные группы, которые содержат неподеленные электронные пары, непосредственно связанные с ароматическим ядром (кроме галогенов).
Для действия приведенных выше групп характерно сочетание двух конкурирующих эффектов: положительного мезомерного и отрицательного индуктивного. Мезомерный эффект преобладает и действие заместителя донорное.
Различают сильные, средней силы и слабые активаторные группы.
сильные доноры доноры средней слабые доноры
силы
2. Доноры электронов, дезактиваторы ароматического ядра.
Галогены направляют новые заместители в орто - и пара -положения, при этом их реакции протекают в условиях более жестких, чем для бензола.
|
|
|
Для действия галогенов характерно сочетание положительного мезомерного (+М) и отрицательного индуктивного эффектов (-I) примерно равной силы. Мезомерный эффект (+М) обеспечивает орто-, пара-ориентацию. Значительный отрицательный индуктивный эффект (–I), характерный для галогенов, приводит к общему снижению реакционной способности галогенаренов в реакциях электрофильного замещения.
