Общие основы синтеза собственно порфиринов

Практически все синтезы порфиринов основаны на двух уникальных реакциях характерных для пирролов, это взаимодействие стабилизированных карбокатионов метиленпиррола с незамещенным α-положением другого пиррола (или α-положением замещенным легко уходящей группой, обычно карбоксильной), или нуклеофильная атака α-незамещенного положения пиррола по двойной связи α-формильной группы другого пиррола.

Если во втором случае реакция необратима, то обратимость реакции в первом случае накладывает ограничения по заместителям в β -положениях пиррольного цикла.

Наращивание цепи полипиррола с помощью приведенных реакций, ее дальнейшее замыкание в циклический тетрапиррол – порфириноген и последующее его окисление приводит к порфиринам.

В зависимости от сложности системы заместителей на периферии порфиринового цикла, в настоящее время разработано большое количество разнообразных методов синтеза порфиринов различающихся начальными линейными предшественниками. В качестве линейных предшественников порфиринов кроме монопирролов могут выступать дипирролы, трипирролы и тетрапирролы соединенные метиленовыми или метиновыми мостиками, а также кето мостиками.