Классификация органических соединений

На основании теории химического строения все мономерные органические соединения разделяются на классы по нескольким основным признакам: а) по характеру связей между углеродными атомами, б) по строению углеродной цепи как основы молекулы; в) по функциональным группам

Атомы углерода могут быть связаны между собой одной общей парой электронов (простая, или одинарная, связь), а также двумя или тремя общими парами электронов (кратные: двойные или тройные связи). Органические соединения, в молекулах которых все атомы углерода связаны только простыми связями, называются предельными (насыщенными). Если в соединении есть хотя бы одна кратная связь между углеродными атомами, оно называется непредельным (ненасыщенным).

По строению углеродной цепи органические соединения классифицируются на ациклические и циклические. Представители ациклических соединений имеют в своем составе открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями (пример см.выше).

Циклические соединения имеют замкнутую в кольцо цепь атомов. Различают карбоциклические (имеющие в кольце только углеродные атомы) и гетероциклические (содержащие в кольце кроме углеродных еще и другие атомы: кислорода, серы, азота) соединения:

Молекулу любого органического вещества можно рассматривать как совокупность радикала и функциональной группы. Радикал - это довольно устойчивое сочетание атомов, во многих химических превращениях без изменения переходящее из молекулы в молекулу. Во время химических реакций на доли секунды могут образовываться свободные радикалы с незаполненными валентностями, но из-за высокой химической активности они очень быстро реагируют между собой или с другими атомными группами.

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

1. Предельные (насыщенные)
2. Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. 1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
   а) алициклические (предельные и непредельные);
   б) ароматические.
2. Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C₆H₅)₃CH – трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C₂H₅OH — этиловый спирт;

C₂H₅Cl — этил хлорид;

CH₃–O–C₂H₅ — метилэтиловый эфир;

CH₃–CO–CH = CH₂ — метилвинил кетон.

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C₆H₅–C₆H₅ бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH₃–O–CH₂–CH₂–NH–CH₂–CH₂–S–CH₃ 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Структурная изомерия

Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому типу относят: