Реакции присоединения-отщепления

Бисульфитная реакция

Альдегиды, метил- и алициклические кетоны реагируют с бисульфитом (гидросульфитом) натрия с образованием a-гидросульфонатных (бисульфитных) производных. Растворимость бисульфитных производных в воде и обратимость бисульфитной реакции часто используется для очистки и выделения соответствующих карбонильных производных.

Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединением веществ, содержащих первичную амино-группу, сопровождается отщеплением воды и получило название «реакций отщепления-присоединения». Классифицируются такие реакции как A_N.

Реакция протекает в слабокислой среде, что позволяет активировать карбонильное соединение. При высоких концентрациях кислоты проявляется антикаталитический эффект за счет образования аммонийных производных (⁺NH₃-R), которые не проявляют нуклеофильные свойства).

Общий механизм реакций присоединения-отщепления: