Получение 1,4 диоксана дегидратацией этиленгликоля

Химизм процесса

В присутствии катализатора реакция выражается схемой:

В дегидратации этиленгликоля под влиянием серной кислоты и других катализаторов (кислот Льюиса) молекулы этиленгликоля выступают как электрофилы и нуклеофилы. Механизм образования диоксана из этиленгликоля с участием серной кислоты заключается в следующем:

Первоначально протон серной кислоты присоединяется к кислороду одной из гидроксильных групп молекулы этиленгликоля, увеличивая её электрофильность. Затем вторая непротонированная молекула этиленгликоля с неподеленными парами электронов в атомах кислорода в качестве нуклеофила присоединяется к протонированной молекуле этиленгликоля с образованием сложного оксониевого катиона. Дальнейшие превращения последнего приводят к конечному продукту реакции диоксану.       

Возможно образование побочных продуктов. Так, в результате внутримолекулярной дегидратации образуется ацетальдегид:

В этом процессе сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, самопроизвольно изомеризующийся в ацетальдегид.

Взаимодействие ацетальдегида с этиленгликолем приводит к этиленацеталю (диоксолану):

Наконец, возможно также образование три-, тетра- и полиэтиленгликолей с общей формулой ОН(СН₂СН₂О)_n СН₂СН₂ОН.