2020-04-07
689
Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо. Общая формула 
| C6H6 | C6H5–CH3 | C6H4(CH3)2 | C6H4(CH3)2 | C6H4(CH3)2 | C6H5−C2H5 |
| бензол | метилбензол (толуол) | 1,2-диметилбензол (о -ксилол) | 1,3-диметилбензол (м -ксилол) | 1,4-диметилбензол (п -ксилол) | этилбензол |
Строение бензола определяет характерные особенности класса. Бензольное кольцо является химически очень устойчивым объединением 6 атомов углерода, каждый атом углерода находится в состоянии sp 2-гибридизации и под углами 120° образует 3σ-связи. Оставшиеся негибридизованные p -орбитали перекрываются в плоскости, перпендикулярно плотности кольца и образуют единую 6-электронную систему, придающую циклу устойчивость. Электронная плотность в молекуле бензола распределена равномерно.
Формально бензол является ненасыщенным, по сравнению с циклогексаном, это приближает его к непредельным углеводородам, способным к реакциям присоединения. С другой стороны атомы ароматических соединений могут участвовать в реакциях замещения, что характерно для предельных углеводородов.
Бензол – бесцветная, нерастворимая в воде жидкость с характерным запахом, ядовит!
Химические свойства:
1) Реакции замещения:
а) C6H6 + Br2 
C6H5Br + HBr б) C6H6 + HONO2 
C6H5NO2 + H2O
бензол бромбензол нитробензол
| Получение |
| 1. Из продуктов пиролиза каменного угля. 2. При крекинге нефти (из алканов и циклоалканов). Присоединение в бензинах ароматических углеводородов повышает качество топлива. |
| Применение |
| 1. Синтез красителей и медикаментов; 2. Производство пластмасс, синтетических волокон, а также взрывчатых веществ; 3. Получение инсектицидов и гербицидов; 4. Некоторые арены (бензол, толуол) используют в качестве растворителей; |
2) Реакции присоединения:
а)
б)
3) Реакции окисления:
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O – горит коптящим пламенем
Билет №7 (1)
