Алканы
Предельные углеводороды – вещества, имеющие одинарные связи между атомами углерода (алканы
- Чем отличаются эти соединения? (на группу СН2). Они образуют – гомологический ряд – ряд органических веществ, расположенный в порядке возрастания относительных молекулярных масс и числа атомов углерода, сходных по строению и свойствам и отличающихся на группу СН2, и отвечающие общей формуле Cn H2n +2, n ≥ 1 (- ан).
Отдельные члены гомологического ряда называются гомологами. Группа СН2 – гомологической разностью.
Гомологический ряд ( впервые обнаружил фр. Химик Ш. Жерар в 19 в.)
Название | формула алкана |
метан этан пропан бутан пентан гексан гептан октан нонан декан | СН4 C2 H6 C3 H8 C4 H10 C5 H12 C6 H14 C7 H16 C8 H18 C9 H20 C10 H22 |
3.Строение первого представителя ряда предельных углеводородов – метана). Простейший представитель алканов – метан (его строение).
|
|
.С +6 2) 4) 1s22s22p2 – основное состояние; в возбужденном состоянии С* 1s22s12p3
Атом углерода образует связь в возбуждённом состоянии, при этом 1- s 3 р-неспаренных электрона углерода соединяются с 4 неспаренными электронами водорода (т. е. перекрываются 1- s 3 р-электронные гибридные облака). Такой вид гибридизации называется sр3 – гибридизацией.. 4 гибридных облака расположены тетраэдрически (в форме тетраэдра) Угол между гибридными облаками – 1090 28’
Ковалентные связи в молекулах, содержащих более 2-х атомов, имеют определённую направленность в пространстве(располагаются в пространстве под определённым углом). Объяснение направленности ковалентных связей основано на концепции гибридизации атомных орбиталей (Л.Полинг, 1931г). Сущность гибридизации: в процессе образования химических связей происходит смешение различных по форме и энергии разных атомных орбиталей, и появляются новые гибридные атомные орбитали.В результате валентные электроны оказываются на одинаковых гибридных орбиталях. Гибридных орбиталей образуется столько, сколько орбиталей участвовало в их образовании.
Какой тип связи в молекулах предельных углеводородов? (ковалентная полярная)
Образование ковалентной связи происходит:
1) путём обобществления электронов
2) по донорно – акцепторному механизму.
Химические реакции представляют единство и противоположность двух процессов – образования и разрыва связи.
4. Разрыв ковалентной связи происходит по разному:
- С образованием ионов
|
|
1) А│:В → А+ + В-
2) А: │В → А- + В+
Электронная пара, образовавшая химическую связь, остаётся у одной из частей молекулы, вследствие перехода валентного электрона от одного атома к другому одна частица становится положительно заряженным ионом, другая – отрицательным.
- С образованием свободных радикалов
3) А•│• → А• + В•
При разрыве связи происходит разъединение электронной пары. В результате молекула распадается на нейтральные частицы, у каждой из них остаётся по одному неспаренному электрону.
Радикал – частица с неспаренным электроном или с одной свободной химической связью. Химически очень активны, неустойчивы (они существуют в свободном виде доли секунды, и далее соединяются, реагируют с другими веществами, или между собой).
Названия | формула радикала |
метил этил пропил бутил пентил гексил гептил октил нонил децил | -СН3 -C2 H5 -C3 H7 -C4 H9 -C5 H11 -C6 H13 -C7 H15 -C8 H17 -C9 H19 -C10 H21 |
5. Виды изомерии: углеродного скелета
CH3 CH3
1 2 3 4 5 1 | 2 3 4 1 |2 3
H3C—CH2 – CH2— CH2 — CH3 H2C — CН— CH2 — CH3 H2C — C — CH3
пентан 2-метилбутан |
CH3
2,2 - диметилпропан
Алгоритм названия алканов
- Выбрать самую длинную (главную) неразветвлённую цепь углеродных атомов.
CH3
|
CH2
|
H3C — CН— CH2 — CH2 — CH3 6 атомов С
▪ Пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с конца к которому ближе заместитель (радикал).
1 CH3
|
2CH2
| 3 4 5 6
H3C — CН— CH2 — CH2 — CH3
- Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится радикал).
3 -…
- Назвать радикал
3 – метил…
- Назвать алкан, соответствующий главной цепи.
3 – метилгексан
- В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями указывается положение каждого заместителя (радикала). Если от одного атома углерода в цепи отходят сразу 2 заместителя (радикала), то номер атома С повторяется дважды. Число одинаковых заместителей обозначают греческими числительными: 2 – ди, 3 – три, 4 – тетра, 5 – пента и т. д.
CH3 CH3
1 | 2 3 4 5 1 | 2 3 4 5
H3C — C— CH2 — CH2 — CH3 H3C — C— CH2 — CH — CH3
| | |
|
|
CH3 CH3 CH3 2,2 – диметилпентан 2,2,4 - триметилпентан
▪ Разные заместители называют в алфавитном порядке.
CH3
|
CH2
1 2 | 3 4 5
H3C — CН2— CH — CH — CH3
|
CH3