Гидролиз галогенпроизводных алканов

Гидролиз осуществляется действием воды или водным раствором щелочей, при нагревании. Легче всего реакция проходит для первичных галогенпроизводных.

Восстановление карбонильных соединений

Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их производные (сложные эфиры) легко восстанавливаются до спиртов.

Восстановителем альдегидов и кетонов служит молекулярный водород, катализатором – никель, платина или палладий. Для восстановления эфиров используется атомарный водород, который получается при непосредственном взаимодействии натрия со спиртом.

Из уравнений видно, что из альдегидов и карбоновых кислот получаются первичные спирты, кетоны являются исходными веществами для вторичных спиртов. Так получают спирты в лабораторных условиях. Однако получить третичные спирты таким способом нельзя. Их получают способом, представленным ниже.

Взаимодействие реактивов Гриньяра с карбонильными соединениями.

Синтезы на основе реактивов Гриньяра являются надежным лабораторным способом получения спиртов.

При использовании в качестве карбонильного соединения муравьиного альдегида продуктом реакции будет первичный спирт.

Другие альдегиды приводят к образованию вторичных спиртов.

Из кетонов в таких синтезах получаются третичные спирты.

Чтобы понять, как осуществляются подобные превращения, необходимо рассмотреть электронные эффекты в реагирующих молекулах: за счет высокой электроотрицательности атома кислорода, электронная плотность смещается в сторону кислорода от углеродного атома карбонильной группы (-М-эффект). В молекуле реактива Гриньяра частично отрицательный заряд оказывается на атоме углерода, положительный – на магнии за счет положительного индуктивного эффекта (+I-эффект).