Пиридин

Шестичленные ГЦ

Ароматическое соединение. Молекула плоская, все атомы кольца находятся в sp2 – гибридизации, выполняется правило Хюккеля. Атом азота поставляет в p-электронное облако один электрон. Т.к. атом азота более электроотрицателен, чем атом углерода, то электронная плотность кольца смещается к нему, он выполняет роль заместителя (ЭА) II-го рода. Неподеленная пара электронов гибридной р-орбитали свободна, поэтому пиридин проявляет оснóвные св-ва и не проявляет кислотные.

Р-ции S_E протекают с трудом в b - положения, р-ции S_N протекают легче и преимущественно в a – положения.

Химические свойства

I Р-ции замещения в цикле

1) Р-ции S_Е (нитрование, сульфирование, галоидирование)

–NO₂, –SO₃H, –Br группы входят в 3,5 – положения, как и для бензола с ЭА заместителем.

2)

II. Кислотно-оснóвные св-ва

Атом азота имеет неподеленную электронную пару на гибридной орбитали, поэтому подобно аминам пиридин проявляет оснóвные св-ва, образуя соли с к-тами, и нуклеофильные св-ва, присоединяя другую положительную частицу:

III. Окислительно-восстановительные св-ва

Наличие сопряженной системы делает пиридин стойким к действию окислителей. Однако гомологи окисляются легко, образуя к-ты:

Р-ция восстановления, как и бензола, протекает в жестких условиях:

Пиперидин входит в состав анестетика промедола. Производные пиридина: алкалоиды, витамины В₁, РР, ферменты, лекарственные противотуберкулезные и др. препараты:

Никотиновая к-та, Витамин РР	Тубазид	Фтавизид	Кордиамин