Моносахариды – это полигидроксикарбонильные соединения, в которых каждый атом углерода (кроме карбонильного) связан с группой ОН. Общая формула моносахаридов – Сn(H2O)n, где n =3-9.
Моносахариды — твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов.
По химическому строению различают:
альдозы – моносахариды, содержащие альдегидную группу;
кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу (как правило, у второго атома углерода).
В зависимости от длины углеродной цепи моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Обычно моносахариды классифицируют с учетом сразу двух этих признаков.
Подавляющее большинство природных моносахаридов принадлежит к D-ряду. Родоначальником ряда D-альдоз является D-глицериновый альдегид. Остальные D-альдозы могут быть построены на основе D-глицеральдегида путем последовательной вставки фрагмента СНОН сразу после карбонильной группы. Стереоизомерные альдозы имеют тривиальные названия (схема 3).
|
|
Схема 3. Классификация альдоз.
Ниже приведена классификация кетоз (схема 4).
Схема 4. Классификация кетоз.
В природе широко распространены гексозы (D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза) и пентозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-арабиноза). Среди производных моносахаридов наиболее распространенными являются аминосахара D-глюкозамин и D-галактозамин и дезоксисахар 2-дезокси-D-рибоза.