Междоусобицы

См. также: Литовско-московская война (1368—1372)

В 1345 году возник конфликт между Константином Тверским и его племянником Всеволодом Холмским, Всеволод бежал в Москву, затем оба поехали в Орду, где Константин умер до ханского суда. Дорогобужские владения Константина достались его сыновьям, Еремею (ум.1372) и Семёну (ум.1364).Тверское княжение по старому порядку наследования должно было достаться младшему из Михайловичей — Василию I Кашинскому, тот взял дань с Холмского княжества и поехал с ней за ярлыком, но Всеволод, следовавший навстречу с ярлыком и ханским послом, отнял собранную дань. Всеволод был поддержан Семёном Гордым, женившемся на Марии Александровне (1346), и в 1347 году был утверждён ханом на тверском княжении. Однако вскоре Василий и Всеволод помирились при посредничестве тверского епископа Фёдора, и Всеволод в 1348 г. отдал Василию княжение. Утвердившись в Твери, Василий Михайлович передал Кашин своему старшему сыну, Василию (правил 1348- 1362г.) В 1349 году Михаил Васильевич Кашинский женился на дочери Семёна Гордого, а Ольгерд Гедиминович — на Ульяне Александровне. В 1351 году Орда окончательно признала тверское княжение за Василием. в 1356 году возник новый конфликт, когда Всеволод попытался получить ярлык в Орде, но был захвачен и выдан Василию, в 1357 году их мирил во Владимире митрополит Алексий, а в 1358 году Всеволод бежал в Литву и вернулся с литовско-русским митрополитом Романом.

Уже в 1362 году, ещё при жизни Всеволода Александровича, Василий Михайлович Тверской осаждал Михаила Александровича в Микулине. В том же 1362 году умер старший сын тверского князя, Василий Васильевич Кашинский. Ему наследовал брат Михаил (ум.1373 г.) В 1364 году от чумы умерли Всеволод Александрович Холмский и Семён Константинович Дорогобужский, завещавший свой удел Белый Городок Михаилу Александровичу Микулинскому, что вызвало недовольство Еремея Константиновича,а также Василия Михайловича Тверского. Митрополит Алексий поручил разобрать дело тверскому владыке Василию, и тот решил дело в пользу Михаила Микулинского, за что был вызван в Москву и претерпел там протор велик. Василий и Еремей повели наступление на Микулин, но Михаил вернулся от Ольгерда с литовской помощью, захватил в Твери жён Василия Михайловича и Еремея Константиновича, многих из их бояр, подошёл к Кашину. Затем Михаил был вызван в Москву и схвачен там, но отпущен при появлении в Москве ордынских послов. В 1368 году умер Василий Михайлович, и Михаил Александрович по праву старшинства стал тверским князем не только фактически, но и юридически, что сразу же вызвало новый конфликт с Москвой. Холмским же княжеством с 1364 г. владели племянники Михаила, братья Всеволодовичи, Юрий (ум.1408) и Иван (ум.1402).

В 1368 и 1370 годах Дмитрий Московский дважды посылал рать на Тверь, и дважды это приводило к осаде Москвы литовцами. Затем Михаил получил ярлык на великое княжение в Орде (1371), но Дмитрий не подчинился и вновь выступил против него. Ольгерд вновь вторгся в Московское княжество, но потерял сторожевой полк и заключил мир с Дмитрием, а Владимир Андреевич Серпуховской женился на Елене Ольгердовне (1372). В 1372 г. умер Еремей Константинович Дорогобужский, оставив свою часть княжества сыновьям Дмитрию (ум.1407) и Ивану (ум.1406). В 1373 г умершему в Кашине Михаилу Васильевичу наследовал его сын Василий II. В 1374 году в Тверь перебежали недовольные политикой Дмитрия московские бояре, Михаил Александрович вновь получил ярлык и попытался утвердить свою власть в Торжке и Угличе, но Тверь была осаждена огромным войском Дмитрия Московского и его союзников, в число которых вошли и ранее зависимые от Литвы смоленский и брянский князья. Михаил вынужден был признать себя «младшим братом» Дмитрия и оформить с ним антиордынский союз (1375). В битве на Куликовом поле (1380) участвовали наряду с москвичами отряды из кашинского и холмского княжеств.

В 1382 году после смерти князя Василия II Михайловича, Кашин был снова присоединен к Твери и Михаил получил от хана Тохтамыша ярлык на великое княжество Тверское. Одновременно великое княжество Владимирское, от которого Тверь таким образом добилась независимости, стало окончательной собственностью московских князей^[3]. В Кашине сел сначала сын тверского князя,Александр Ордынец. В 1389 г. он погиб в бою, сражаясь в составе ордынских войск.С 1389 по 1395 г. в Кашине сидел другой сын Михаила Тверского, Борис. А после его смерти в Кашине одновременно были посажены Василий III Михайлович (брат Бориса) и Иван (сын Бориса).