Алкены могут быть получены реакциями отщепления (элиминирования) из различных функциональных производных и гидрирования из ацетиленовых углеводородов.
Получение алкенов отщеплением может быть представлено общей схемой:
Здесь X=Y=H, Hal; X=H, Y=Hal, OH
1. Дегидрирование алканов. Алкены от С2 до С4 получают дегидрированием алканов. Например, при дегидрировании бутана образуются бутены. В качестве катализаторов используют оксиды металлов:
2. Дегалогенирование дигалогенидов: Отщепление галогенов от двух соседних атомов углерода, содержащих галоген.
3. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов. В реакции дегидрогалогенирования используют третичные, вторичные и первичные галоидные алкилы. Реакцию проводят в среде этилового спирта в присутствии основания (КОН, NaOH):
Например:
4. Дегидратация спиртов (в присутствии серной или 85%-ной фосфорной кислот):
Легкость реакции дегидратации изменяется в ряду третичные > вторичные > первичные спирты.
Примеры:
Изомерный состав продуктов в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации находится в соответствии с правилом Зайцева: протон отщепляется от углерода с наименьшим числом водородных атомов, т.е. вторичные или третичные галоиды и спирты при отщеплении образуют олефины с наибольшим числом алкильных групп при кратной связи.
|
|
Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов и дегидратация спиртов - важнейшие реакции получения алкенов.