Тема 3.6. Алициклические углеводороды

(циклоалканы)

Циклоалканы — это углеводороды, содержащие замкнутые цепи из углеродных атомов, в которых атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации. Циклоалканы называют еще полиметиленовыми углеводородами или нафтенами.

Номенклатура. По систематической номенклатуре название циклопарафинов дается от соответствующих предельных углеводородов с добавлением приставки «цикло». Для замещенных циклоалканов проводят нумерацию цикла.

Изомерия. В ряду циклопарафинов имеют место различные типы структурной изомерии, геометрическая и конформационная изомерии.

Структурная изомерия:

а) изомерия, обусловленная величиной цикла:

б) изомерия, обусловленная количеством атомов углерода в заместителе:

Геометрическая изомерия обусловливается различным расположением заместителей по отношению к плоскости молекулы:

Конформационная изомерия наблюдается в 6-ти и более членных циклах. Различают устойчивую конформацию «кресла» и неустойчивую «ванны».