Тема 6.6. Оксикислоты

Оксикислотами называют органические структуры, содержащие в своем составе две функциональные группы: карбоксильную и гидроксильную. В зависимости от количества карбоксильных групп в молекуле оксикислоты делятся по основности, а в зависимости от количества гидроксильных групп — по атомности. Кроме того, в зависимости от природы углеводородного радикала, связанного с функциональными группами, оксикислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические.

Номенклатура. Оксикислоты широко распространены в природе и для большинства из них используются тривиальные названия.

Для названия оксикислот используется также рациональная номенклатура, в соответствии с которой название образуется от соответствующей карбоновой кислоты, а положение гидроксильных групп указывается буквами α, β, γ.

По систематической номенклатуре названия оксикислот образуется от соответствующих карбоновых кислот с окончанием - овая (- диовая, - триовая), положение гидроксильной группы указывается цифрами с приставкой окси- (диокси -, триокси -).

Получение оксикислот. Большинство оксикислот, распространенных в природе, являются продуктами биологического синтеза. Синтетическим путем оксикислоты можно получить из карбоновых кислот, введением гидроксильной группы, или из спирта, введением карбоксильной группы.

1. Гидролиз оксинитрилов:

2. Гидролиз галогенпроизводных карбоновых кислот:

3. Гидролиз непредельных карбоновых кислот:

Химические свойства оксикислот. Поскольку оксикислоты являются дифункциональными соединениями, то для них характерны реакции основных функциональных групп: карбоксильной и гидроксильной. Направление химических реакций зависит от реагента и условий проведения реакции.

Как кислоты они вступают в следующие реакции:

Как спирты оксикислоты вступают в следующие реакции:

Внутри молекулы происходит постоянная борьба между функциональными группами в соответствии с законом единства и борьбы противоположностей, поэтому оксикислоты вступают в свои специфические реакции, характерные только для них:

реакция дегидратации

При дегидратации α- оксикислот происходит межмолекулярное отцепление воды с образованием лактидов.

β-оксикислоты дегидратируются с образованием непредельных кислот

γ- и другие оксикислоты дегидратируются с образованием лактонов