Перегруппировка Бекмана

При обработке оксимов ароматических кетонов сильными кислотами происходит перегруппировка Бекмана и образуются амиды карбоновых кислот. Причем направление этой перегруппировки зависит от конфигурации кетоксима. Наличие электроноакцепторных заместителей в бензольном ядре повышает стабильность стереоизомерных оксимов.

Оксим син-конфигурации в присутствии сильной минеральной кислоты дает N-метиламид замещенной бензойной кислоты:

N-метиламид

м -нитробензойной кислоты

Из оксима анти-конфигурации в тех же условиях получают соответствующий амид уксусной кислоты:

амид уксусной кислоты

Реакции конденсации

Реакции конденсации ароматических альдегидов