Электронные эффекты

Распределение электронов в органических молекулах зависит от природы связанных атомов и взаимного влияния их друг на друга.

Электронная пара, образующая связь, сдвинута в направлении атома, имеющего большее сродство к электрону (ЭО).

В органической молекуле электрическое поле, обусловленное диполем связи, поляризует вторично также и другие связи в молекуле, образуя индуцированные диполи. Это явление называется индукцией.

Поскольку напряженность электрического поля, создаваемого диполем, очень мала, это поле оказывает влияние лишь на соседние атомы.

d+ d+ d+ d-

СН₃ – СН₂ - СН₂ Cl

g b a

Например, в хлористом пропилене атом хлора с высокой ЭО создает положительный заряд в первую очередь на a-углеродном атоме, в меньшей степени на b-атоме, и совсем малый положительный заряд на g-атоме.

Индукционный (индуктивный) эффект - это влияние атома, обуславливающего поляризацию, на соседние s-связи.

d+ d- Y C +J

C – H J = 0

d+ d- C X -J

J –эффект связи С-Н произвольно полагают равным нулю, - J-эффект имеет заместитель, если он притягивает электроны от атома С сильнее, чем атом Н, а +J – слабее, чем атом Н.

+J –эффект проявляют:

1. отрицательно заряженные группы:

- О^① - N^①R

2.алкильные группы:

-J –эффект проявляют:

1.ненасыщенные группы:

2.Электроноакцеакцепторы:

галогены, -ОН, -NO₂, -СООН и др.

Индукционный эффект играет роль в перераспределении электронной плотности только в молекулах, не имеющих системы сопряжения.

Если в молекуле имеется система сопряжения или ароматическое ядро, то в передаче электронного влияния основную роль играют мезомерные эффекты.