Ароматические соединения обладают рядом специфических свойств.
1. Высокая термодинамическая устойчивость.
2. Устойчивость к действию окислителей.
3. Реакции электрофильного замещения (SE).
1. Галогенирование:
FeCl3
+ Cl2 + HCl
хлорбензол
Роль катализатора (FeCl3, ZnCl2, AlCl3) заключается в поляризации молекулы галогена и выделении электрофила Cl+
d+ClàCld-…. FeCl3 Cl+ + FeCl-4
2. Нитрование:
H2SO4
+ - HO¾+NO2 + H2O
нитробензол
3.Сульфирование:
+ -HO-+SO3H + H2O
бензолсульфокислота
4. Алкилирование:
d + d- ZnCl2
+ СH3 ® Cl + HCl
толуол (метилбензол)
Введение алкильных групп (метильной, изопропильной) усиливает токсическое действие бензола. Гомологи бензола и его производные также вступают в реакции SE, но с разной скоростью. Скорость реакции и ориентация входящего в кольцо заместителя (электрофила) зависят от влияния уже имеющихся заместителей.
Заместители I рода (NH2, OH, OCH3 и др.) – электронодоноры, увеличивают электронную плотность в кольце, облегчают реакцию SE и ориентируют входящий электрофил в орто- и пара-положения.
|
|
Названия приставок для дизамещенных производных бензола.