Кислотность и основность органических соединений

Реакционная способность органических соединений тесно связана с понятиями “кислотность“ и “основность“. Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда (протолитическая) и теория Льюиса.

Согласно определению Бренстеда, кислоты – это нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов); основания по Бренстеду – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов). Кислота Льюиса – это акцептор электронной пары, основания Льюиса – донор электронной пары.

В принципе большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, поскольку в них содержатся связи С-Н, N-H, O-H, S-H. Сила кислоты определяется стабильностью аниона, образующегося в результате диссоциации этой кислоты. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота. Стабильность аниона зависит от многих факторов:

а) способности атома, связанного с водородом, удерживать электронную пару после ухода протона (т.е. электроотрицательности);

б) размера этого атома;

в) возможности делокализации (распределения отрицательного заряда по другим атомам);

г) способности растворителя сольватировать анион.

В качестве меры кислотности используют константу равновесия реакции ионизации (Ка):

А ¾ Н ® Аˉ + Н⁺ Ка = [ Аˉ] [ Н⁺]

кислота анион про- [АН]