Многоатомные спирты

Многоатомные спирты (гликоли, глицерины) хорошо растворимы в воде, имеют высокие температуры кипения, имеют сладкий вкус. В химические реакции вступают как одна, так и все гидроксильные группы, давая полные и неполные продукты реакции (см. «Одноатомные спирты»).

Увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер. Поэтому многоатомные спирты образуют соли под действием не только щелочных металлов, но и гидроксидов тяжелых металлов. При этом образующиеся соли имеют комплексный характер и называются «хелатами» («клешня краба»):

H

½

СН₂-О Н НО HO–CH₂ СH₂-O O-CH₂

½ CuOH ½ ½ Cu ^. ½

СН₂-ОН H O-CH₂ -2H₂O CH₂-O O-CH₂

½

Н

этиленгликоль гликолят меди

При нагревании глицерина с водоотнимающими веществами (например, бисульфат калия) образуется простейший непредельный альдегид акролеин, обладающий острым неприятным запахом и раздражающим действием на слизистые оболочки глаз, носа и дыхательных путей:

изомеризация

- 2 Н₂О

глицерин акролеин

При действии галогенидов фосфора замещаются галогеном все три гидроксила:

СН₂ОН СH₂-Br

½ ½

СН – ОН + PBr₃ ® CH-Br + P(OH)₃

½ ½

СН₂-ОН CH₂-Br

1,2,3-трибромпропан

Из производных глицерина наибольший интерес представляет тринитроглицерин – сложный эфир (взрывчатое вещество, применяемое для изготовления динамита). В малых количествах оно используется как средство для расширения кровеносных сосудов сердца:

СН₂-О-NO₂

½

CH –O-NO₂

½

CH₂-O-NO₂

Сложный эфир с высшими органическими кислотами представляет собой жир:

R₁,R₂,R₃ –остатки высших жирных кислот