Химические свойства. 1. Ароматические свойства

1. Ароматические свойства. Их структура отвечает критериям ароматичности. Вступают в реакции электрофильного замещения (S_E) в 4 положение – сказывается ориентирующее действие гетероатомов. В отличие от пиррола они не проявляют ацидофобных свойств. Устойчивы к действию кислот, а также окислителей и щелочей.

H₂SO₄

+ HNO₃ + Н₂О

пиразол 4 – нитропиразол

2. Основные свойства за счет «пиридинового» атома азота.

H⁺Clˉ H ⁺Сlˉ

имидазол хлористый имидазолий

3. Восстановление водородом в момент выделения:

2[H] 2[H]

пиразол пиразолин пиразолидин

Основность по мере восстановления возрастает, так как увеличивается электронная плотность на основных центрах вследствие ликвидации ароматичности.

Пиразолин легко окисляется. Одним из производных является пиразолон-5, создающий целую группу лекарственных препаратов – антипирин, амидопирин, анальгин и др.