Химические свойства хлорофилла

По химическому строению хлорофиллы — сложные эфиры дикарбоновой органической кислоты — хлорофиллина и двух остатков спиртов — фитола и метилового. Эмпирическая формула — C₅₅H₇₂0₅N₄Mg. Хлорофиллин представляет собой азотсодержащее металлорганическое соединение, относящееся к магнийпорфиринам.

В хлорофилле водород карбоксильных групп замещен остатками двух спирит — метилового СН₃ОН и фитола С₂₀Н₃₉ОН, поэтому хлорофилл является сложным эфиром. На рисунке дана структурная формула хлорофилла а. Хлорофилл b отличается тем, что содержит на два атома водорода меньше и на один атом кислорода больше (вместо группы СН₃ группа СНО). В связи с этим молекулярная масса хлорофилла а — 893 и хлорофилла b — 907. В 1960 г. Г.Б. Вудворд осуществил полный синтез хлорофилла. В центре молекулы хлорофилла расположен атом магния, который соединен четырьмя атомами азота пиррольных группировок. В пиррольных группировках хлорофилла имеется система чередующихся двойных и простых связей. Это N есть хромофорная группа хлорофилла, обусловливающая поглощение определённых лучей солнечного спектра и его окраску. Диаметр порфиринового ядра составляет 10 нм, а длина фитольного остатка — 2 нм. Расстояние между атомами азота пиррольных группировок в ядре хлорофилл составляет 0,25 нм. Интересно, что диаметр атома магния равен 0,24 нм. Таким образом, магний почти полностью заполняет пространство между атомами азота пиррольных группировок. Это придает ядру молекулы хлорофилла дополнительную прочность.