Сложная ситуация в которой он не знает на что можно рассчитывать

Ему, как и любому другому человеку с плохой интуицией трудно предвидеть исход того, что еще не совершилась. Если бы он смог не думать о неприятных последствиях, а вместо этого действовать, то по ходу развития событий, результат прояснился бы сам собой. Но данному индивидууму это не удается. В нем никогда не проходит тревожность и мнительность.

Наиболее рациональная форма общения с данным человеком

Нужно показать ему, что Вы менее компетентны, чем он. В благодарность за это он станет более искренним и открытым в общении.