Фуран и пиррол осмоляются при действии минеральных кислот (проявляют ацидофобные свойства), т.е. в кислой среде протон связывает неподеленную пару электронов кислорода или азота, образуется оксониевый или аммониевый ион, обладающий свойствами диена с сопряженными двойными связями, который легко полимеризуется и осмоляется:
где Z = 0, NH
Поэтому сульфируют фуран и пиррол с помощью пиридинсульфотриоксида – комплекс пиридина с оксидом серы (VI) C6H5N×SO3:
где Z = 0, NH
Повышенная устойчивость тиофена позволяет сульфировать его серной кислотой, причем, в отличие от бензола, тиофен сульфируется на холоде, что используется для очистки бензола от примесей тиофена: