Строение бензола и его реакционная способность

Молекула бензола плоская, р -ē образуют единое электронное облако, которое находится над и под плоскостью углеводородного скелета. Длины С-С связей одинаковы и равны 0,139 нм, угол равен 120°. Длина С-Н связей – 0,109 нм.

Вид молекулы бензола «сверху» и «сбоку»:

Выигрыш в энергии за счет образования единого электронного облака – энергия стабилизации -составляет 150 кДж/моль. При этом бензол сравнивают с гипотетическим циклогексатриеном, в котором р-электроны «не делокализованы» (не образуют замкнутой системы).

Качественными реакциями для бензола являются отсутствие обесцвечивания бромной воды и раствора KMnO₄ при 20°С, не смотря на наличие трех двойных связей. Для бензола преимущественно характерны реакции электрофильного замещения атома водорода (S_ЕArH) при сохранении ароматического ядра. Реакции присоединения представлены гидрированием и галогенированием, окисление возможно в жестких условиях.

I. Реакции электрофильного замещения S_Е ArH