Аммонолиз арилгалогенидов

В последнее время ароматические амины получают из галогенопроизводных ароматического ряда и аммиака:

Ar-Cl + 2 NH₃ → Ar-NH₂ + NH₄Cl

Вследствие малой подвижности атома галогена, связанного с ароматическим ядром, реакцию замещения проводят или в очень жестких условиях, или усиливают подвижность галогена введением в бензольное кольцо электроноакцепторных заместителей.

При очень жестких условиях (высокие температуры и давление и в присутствии катализаторов – меди и ее соединений) атом галогена может замещаться на амино-группу по механизму отщепления-присоединения (кине-механизм):

Электроноакцепторные группы (-NO₂, -SO₃H), находящиеся в орто- и пара-положениях бензольного кольца по отношению к заместителю, увеличивают подвижность галогена и реакция протекает по механизму S_N2_аром (присоединение-отщепление):

2,4-динитрохлорбензол 2,4-динитроаналин