Основные вопросы темы

Тема: Обмен и функции углеводов.

Занятие №1.

Актуальность темы.

Углеводы широко распространены в природе. Они входят в состав живых организмов и вместе с белками, липидами

и нуклеиновыми кислотами определяют специфичность их строения и функционирования. Углеводы участвуют во

многих метаболических процессах и прежде всего они являются основными поставщиками энергии, выполняют

структурную роль. Из них в процессе метаболизма образуется большое число органических соединений, которые

служат исходными субстратами для синтеза липидов, аминокислот, нуклеотидов. Производные углеводов участвуют

в детоксикации ксенобиотиков и инактивации веществ эндогенного происхождения. Углеводы могут

синтезироваться с использованием других метаболитов: некоторых аминокислот, глицерина, молочной кислоты.

Учебные и воспитательные цели:

1. Общая цель занятия:

- привить знания о химическом строении и значении углеводов для жизнедеятельности организма.

2. Частные цели

- уметь определять глюкозу, фруктозу и крахмал в растительных продуктах качественными реакциями.

1. Входной контроль знаний:

1.1. Тесты.

1.2. Устный опрос.

2. Основные вопросы темы:

2.1. Понятие об углеводах, биологическая роль и химическое строение отдельных представителей

(моносахаридов, дисахаридов).

2.2. Протеогликаны, гликопротеины.

2.3. Переваривание и всасывание углеводов в желудочно-кишечном тракте. Роль клетчатки. Непереносимость

углеводов. Мальабсорбция дисахаридов.

3. Лабораторно-практические работы:

3.1. Качественные реакции:

- на глюкозу – реакция Троммера, реакция Фелинга, реакция Ниландера;

- на фруктозу – реакция Селиванова.

3.2. Обнаружение глюкозы и фруктозы в объектах растительного происхождения.

Выходной контроль

4.1. Ситуационные задачи.

5. Литература:

5.1. Материал лекций.

5.2. Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. М.: «Медицина», 2004г., с. 169-187, 319-327,

357-359, 361-362

Основные вопросы темы

2.1. Понятие об углеводах, биологическая роль и химическое строение отдельных представителей

(моносахаридов, дисахаридов).

Углеводы вместе с белками, липидами и нуклеиновыми кислотами входят в состав живых организмов и определяют специфичность их строения и функционирования. На долю углеводов приходится около 75% массы пищевого рациона и более 50% от суточного количества необходимых калорий. Углеводы являются поставщиками энергии и выполняют структурную роль. Из углеводов в процессе метаболизма образуются вещества, которые служат исходными субстратами для синтеза липидов, аминокислот, нуклеотидов.

Углеводы – это альдегидо- или кетоноспирты.

Функции углеводов:

1. Энергетическая;

2. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) входят в состав нуклеиновых кислот, свободных мононуклеотидов (АТФ, ГТФ, цАМФ и др.), коферментов (НАД, НАДФ, ФАД);

3. Структурная: гликопротеины – коллаген; белки-рецепторы; гликокаликс, белки определяющие принадлежность к группе крови; факторы свертывания крови; ферменты, гормоны; гликозаминогликаны и др;

4. Защитная: иммуноглобулины, интерферон, муцины, фибриноген, гликозаминогликаны и др.;

5. Дезинтоксикационная - входят в состав ФАФС (фосфоаденозинфосфосульфат) и УДФГК (уридиндифосфоглюкуроновая кислота).

Суточная потребность – 500 грамм.

Классификация:

1. Моносахариды – производные многоатомных спиртов, содержащих альдегидную или кетонную группу. В

зависимости от количества углеродных атомов моносахариды делятся на:

Истинные:

- триозы

- тетрозы

- пентозы (рибоза, дезоксирибоза)

- гексозы (глюкоза, галактоза, фруктоза) и др.

Производные моносахаридов:

- уроновые кислоты – если вместо СН₂ОН группы в 6 положении – СООН группа (у глюкозы – глюкуроновая

кислота; у галактозы – галактоуроновая кислота). Они входят в состав гликозаминогликанов;

- аровые кислоты – если в 6 и 1 положениях – СООН группы (у глюкозы – глюкаровая, у галактозы –

галактаровая);

- аминосахара – если во 2 положении – NН₂группа (у глюкозы – глюкозамин, у галактозы – галактозамин). Они

входят в состав гликозамингликанов;

- N-гликозиды (рибоза, дезоксирибоза, соединенные с азотистым основанием в нуклеотиде - N-гликозидной

связью). Входят в состав РНК, ДНК, АТФ, НАД, ФАД и др.;

- фосфорные эфиры моносахаридов – замещение атомов Н на остатки фосфорной кислоты: глюкозо-6-фосфат;

фруктозо-1,6-дифосфат; рибозо-5-фосфат и др.

2. Олигосахариды (в их состав входят от 2 до 10 остатков моносахаридов)

Дисахариды:

- мальтоза состоит из 2 молекул α-Dглюкозы, соединенных α-1,4-гликозидной связью. Она имеет свободный

полуацетальный гидроксил, обладает восстанавливающими свойствами;

- лактоза (молочный сахар) состоит из β-Dгалактозы и α-Dглюкозы соединенные β-1,4-гликозидной связью.

Имеет свободный полуацетальный гидроксил и обладает восстанавливающими свойствами.

- сахароза состоит из α-Dглюкозы и β-Dфруктозы, соединенные α-1,2-гликозидной связью. Свободного

полуацетального гидроксила не имеет, поэтому не обладает восстанавливающими свойствами.

3. Полисахариды:

- гомополисахариды (крахмал, клетчатка, гликоген);

- гетерополисахариды (гликопротеины, протеогликаны, гликолипиды).).

2.2. Протеогликаны, гликопротеины.

Протеогликаны – это сложные белки, состоящие из белков и углеводов. Углеводы, входящие в состав

протеогликанов называются глкозаминргликанами.

Классификация гликозаминогликанов:

1. гиалуроновая кислота

2. хондроитин-4-сульфат

3. хондроитин-6-сульфат

4. дерматансульфат

5. кератансульфат

6. гепарин.

Они широко распространены в организме человека: кожа, сухожилия, хрящи, кости, синовиальная жидкость,

стекловидное тело, роговица, пупочный канатик, слизистые рта, носа, бронхов, кровеносных сосудов.

Функции гликозаминогликанов:

1. защитно-механическая;

2. гиалуроновая кислота является «биологическим цементом» т.е. заполняя межклеточное вещество, укрепляет соединительную ткань, тем самым препятствует проникновению в организм болезнетворных микроорганизмов;

3. обладают высокой гидрофильность, т.е. удерживают воду и катионы, принимая участие в регуляции водно-солевого обмена;

4. обладают высокой вязкостью – участвуют в формировании пищевого комка, облегчая процессы проглатывания;

5. гепарин – естественный антикоагулянт (предотвращает процессы свертывания крови).

Строение гликозаминогликанов:

1. в структуру мономера гиалуроновой кислоты входят: глюкуроновая кислота, соединенная с N-

ацетилглюкозамином;

2. в структуру мономера гепарина входят: глюкуроновая кислота, N-ацетилглюкозамин и 2 остатка серной

кислоты.

2.3. Переваривание и всасывание углеводов в желудочно-кишечном тракте. Роль клетчатки. Непереносимость

углеводов. Мальабсорбция дисахаридов.

Попадая в желудочно-кишечный тракт, углеводы под действием ферментов распадаются на моносахариды и всасываются эпителиальными клетками тощей и подвздошной кишок с помощью специальных механизмов транспорта через мембраны этих клеток (путем облегченной диффузии и активного транспорта).

В ротовой полости пища измельчается при пережевывании, смачиваясь при этом слюной, рН которой равна 6,8. Под влиянием α-амилазы слюны (эндоамилаза) происходит расщепление в крахмале α-1,4-гликозидных связей. Она не расщепляет α-1,6-гликозидные связи в крахмале, поэтому крахмал переваривается лишь частично с образованием крупных фрагментов – декстринов и небольшого количества мальтозы. α-амилаза не гидролизует гликозидные связи в дисахаридах.

В желудке действие амилазы слюны прекращается, т.к. рН желудочного сока равен 1,5-2,5. Однако, внутри

пищевого комка активность амилазы может некоторое время сохранятся, пока рН не изменится в кислую

сторону.

В 12-перстной кишке рН равна 7,5-8,0. Из поджелудочной железы в кишечник поступает панкреатическая α-амилаза. Этот фермент также является эндогликозидазой т.к. расщепляет α-1,4-гликозидные связи в крахмале и декстринах. Продукты переваривания: олигосахариды, содержащие 3-8 остатков глюкозы, мальтоза, изомальтоза – дисахарид, состоящий из 2 молекул α-Dглюкозы, соединенных α-1,6-гликозидной связью. Дальнейшее их переваривание происходит в нижних отделах тонкого кишечника под действием мальтазы, изомальтазы. Дисахариды пищи сахароза и лактоза также расщепляются в тонком кишечнике сахаразой и лактазной (полостное пищеварение).

Процесс переваривания заканчивается на поверхности эпителиальных клеток кишечника (мембранное,

пристеночное пищеварение). Эпителиальные клетки покрыты микроворсинками, над которыми располагается

волокнистая сеть - гликокаликс (гликопротеин). В нем располагаются ферменты гидролизующие мальтозу,

сахарозу, лактозу, которые не расщепилисьв полости кишечника.

Скорость всасывания моносахаридов различна, глюкоза и галактоза всасываются быстрее, чем другие

моносахариды. Транспорт моносахаридов в клетке слизистой оболочке кишечника может осуществляться

различными способами: путем облегченной диффузии и активного транспорта. При высокой концентрации

глюкозы в просвете кишечника она транспортируется в клетку путем облегченной диффузии. При низкой

концентрации – глюкоза всасывается путем активного транспорта.

Механизм активного транспорта.

Глюкоза и Nа⁺ соединяются с разными участками белка-переносчика. При этом Nа⁺ поступает в клетку по градиенту концентрации и одновременно транспортируется глюкоза против градиента концентрации. Чем больше градиент Nа⁺, тем больше поступления глюкозы в энтероциты. Если концентрация Nа⁺ уменьшается, транспорт глюкозы снижается. Свободная энергия, необходимая для активного транспорта образуется благодаря гидролизу АТФ, связанному с натриевым насосом, который «откачивает» из клетки Nа⁺ в обмен на К⁺. Глюкоза соединяется с другим белком-переносчиком путем облегченной диффузии всасывается в кровь.

Роль клетчатки.

1. раздражая нервные окончания слизистой оболочки кишечника, усиливает перистальтику кишечника;

2. увеличивает секрецию кишечного сока;

3. способствует формированию каловых масс;

4. адсорбирует холестерол;

5. адсорбирует тяжелые металлы, радионуклиды;

6. подвергаясь в кишечнике спиртовому брожению, подавляет размножение гнилостных бактерий.

Мальабсорбция – группа заболеваний, связанная с нарушением:

1. переваривания углеводов в ЖКТ (дефект ферментов);

2. нарушение всасывания продуктов распада моносахаридов.

Примером первой группы заболеваний является лактазная недостаточность (дисахаридазная).

У детей различают 2 формы:

- транзиторная (до года жизни), связанная с незрелостью фермента лактазы;

- генетическая – мутация гена, ответственного за синтез фермента лактазы.

У взрослых:

- дефект лактазы вследствие экспрессии гена лактазы возрастного характера, при этом непереносимость молока у лиц африканского и азиатского происхожде6ния. Средняя частота данной формы в странах Европы – 7-12%, в Китае 80%, в отдельных районах Африки – 97% (исторически сложившийся рацион питания);

- приобретенного характера- при кишечных заболеваниях (гастриты, колиты, энтериты). Как известно, активность лактазы ниже, чем других дисахаридаз, поэтому понижение её активности становится более заметным.

Проявление во всех случаях: осмотическая диарея, которую вызывают нерасщепленные дисахариды и невсосавшиеся моносахариды, поступающие в дистальные отделы кишечника, изменяют осмотическое давление, частично подвергаются ферментативному расщеплению микроорганизмами, с образованием кислот, газов, усиливается приток воды в кишечник, увеличивается объем кишечного содержимого, увеличивается перистальтика, появляются метеоризм и боли.

3. Лабораторно-практические работы:

3.1. Качественные реакции:

- на глюкозу – реакция Троммера, реакция Фелинга, реакция Ниландера;

- на фруктозу – реакция Селиванова.

РЕАКЦИЯ ТРОММЕРА:

К 10 каплям 1% раствора глюкозы прибавить 5 капель 10% раствора NaOH и 2 капли 1% CuSO₄ нагревают до

кипения. Образуется осадок желтого цвета СuOH или кирпично-красного цвета Cu₂O.

РЕАКЦИЯ ФЕЛИНГА:

К 10 каплям 1% раствора глюкозы прибавить 5 капель реактива Фелинга-1 и 5 капель реактива Фелинга-2,

нагреть до кипения. Образуется осадок кирпично-красного цвета- Cu₂O.

РЕАКЦИЯ НИЛАНДЕРА:

В пробирку наливают 10 капель 1% раствора глюкозы. Прибавляют 5 капель реактива Ниландера, кипятят 1-2

минуты. Образуется осадок черного цвета (восстановление висмута).

РЕАКЦИЯ СЕЛИВАНОВА:

В пробирку наливают 10 капель реактива Селиванова, добавляют 1-2 капли раствора фруктозы и нагревают до

кипения. Наблюдается красное окрашивание.

3.2. Обнаружение глюкозы и фруктозы в объектах растительного происхождения.

Углеводы моркови. В пробирку помещают 1 г. мелко нарезанной моркови, добавляют 2 мл воды и

встряхивают 2 мин. Надосадочную жидкость разливают поровну в 2 пробирки.

В одной пробирке открывают глюкозу реакцией Фелинга, в другой – фруктозу – с помощью реакции

Селиванова.

Реакция Фелинга – в 1-ю пробирку прибавляют 3 капли реактива Фелинга-1 и 3 капли реактива Фелинга-2.

Жидкость нагревают до кипения. Выпадает осадок кирпично-оранжевого цвета закиси меди.

Реакция Селиванова – во 2-ю пробирку добавляют 20 капель реактива Селиванова. Жидкость нагревают до

кипения, развивается красное окрашивание.

Углеводы меда. В 2 пробирки отмеривают по 6 капель раствора меда. В одну пробирку прибавляют 3 капли

реактива Фелинга-1 и 3 капли реактива Фелинга-2. Пробирку нагревают до кипения. Во 2-ю пробирку

прибавляют 20 капель реактива Селиванова и нагревают до кипения.

Открытие крахмала в картофеле. На срез картофеля наносят 2-3 капли раствора J₂. Наблюдают появление

синего окрашивания.