бензальдегид м-хлорбензальдегид
-M, -I (Э.А)
5. Окисление аренов. Бензол устойчив к действию окислителей, но его гомологи, содержащие алифатический радикал, легко окисляются до бензойной кислоты:
KMnO4
+ CO2 + H2O
T0
Какой бы длинной ни была боковая цепь, она окисляется до карбоксильной группы.
Глоссарий
Конфигурация – это пространственное расположение атомов в молекуле.
Конформация – это различные геометрические формы молекулы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей.
Полярность связи – неравномерное распределение электронной плотности между двумя различными по электроотрицательности связанными атомами.
Электроотрицательность – способность атома в молекуле удерживать валентные электроны.
Поляризуемость – смещение электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе, и другой реагирующей частицы.
Донорно-акцепторная (координационная) связь – это разновидность ковалентной связи, образующаяся за счет пары электронов одного из партнеров по связи.
|
|
Водородная связь – это связь между водородом, являющимся положительным концом диполя одной молекулы, и сильно электроотрицательным элементом
этой же или другой молекулы, являющимся отрицательным концом диполя. Природа
связи – диполь-дипольное притяжение.
Делокализация – это распределение электронной плотности по сопряженной системе.
Сопряженные системы – это соединения с чередующимися кратными и простыми связями, или кратными связями и атомами с р-орбиталями.
Индуктивный эффект [ ± I ] - это передача электронного влияния заместителя по углеродной цепи.
Мезомерный эффект [± M] – это передача электронного влияния заместителей по сопряженной системе.
Ароматическая система – это замкнутая сопряженная система, отвечающая критериям ароматичности.
Гидрофильные группы – это группы, имеющие сродство к Н2О. Они полярны, могут быть заряжены или нейтральны. Например, -+NH3, -COO-, -OH, -SH, и др.
Гидрофобные группы – это группы, не имеющие сродства к воде, неполярные.
Например: -CH3, С6Н5- и др.
Нуклеофильные реагенты (нуклеофилы) – отрицательно заряженные частицы (анионы H-, Cl-, HO-) или нейтральные молекулы с избытком электронной плотности: (NH3, H2O и др.). Обозначаются Nu - или: Nu.
Электрофильные реагенты (электрофилы) – положительно заряженные частицы (катионы Н+, СН3+, Сl+) или нейтральные молекулы с недостатком электронной плотности (SO3, AlCl3, FeCl3). Обозначаются символом Е+ или Е.
Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
Цель занятия: сформировать знания о строении и химических свойствах спиртов, фенолов, нафтолов, тиолов; дать понятие кислотности и основности органических соединений, водородной связи, комплексных соединений (хелатов).
|
|
Конкретные задачи
1. Студент должен знать: классификацию, изомерию, номенклатуру спиртов, фенолов, тиолов; химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов, фенолов, тиолов; понятие о кислотности и основности; понятие о реакциях нуклеофильного замещения.
2. Студент должен уметь: называть спирты, тиолы, фенолы по номенклатуре ИЮПАК; составлять формулы структурных изомеров, основываясь на электронном строении соединений, прогнозировать их химическую активность; проводить качественные реакции и с их помощью идентифицировать вещества.
Мотивация. Спирты, фенолы и тиолы – важные классы органических соединений. Гидроксильная спиртовая группа входит в состав многих важных для организма веществ – оксикислот, углеводов и т.д.; фенолы являются продуктами метаболизма некоторых аминокислот, тиоловая группа содержится во многих биологически важных соединениях – аминокислотах (цистеин), ферментах, гормонах и благодаря своей высокой реакционной способности является мишенью различных повреждающих факторов – окислителей, тяжелых металлов и других так называемых «тиоловых ядов».
Вопросы для самоподготовки
1. Выведите формулы строения теоретически возможных изомеров бутилового
спирта и назовите их по ИЮПАК. Укажите первичные, вторичные и третичные
спирты.
2. Напишите формулы следующих соединений:
а) этандиол-1,2;
б) 2,3–диметилбутандиол-2,3;
в) пропантриол-1,2,3.
3. Напишите уравнения реакций превращений:
а) хлористого бутила в 2-бутанол;
б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол.
4. Дайте определения понятий «кислотность» и «основность». Какое из
соединений: этанол или этантиол, этанол или фенол – проявляет более кислый
характер. Почему?
5. Напишите уравнение реакции взаимодействия изопропилового спирта с
уксусной кислотой.
6. Какие вы знаете качественные реакции на фенолы?
7. Что такое хелаты? Получите хелат на основе глицерина и гидроксида меди.