2018-01-21
268
Типичными представителями ароматических углеводородов являются производные бензола. Общая формула ароматических УВ CnH2n-6.
Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, кумол, нафталин C10H8 и их производные. Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.
Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин).
Способы получения:
1.Каталитическая дегидроциклизацияалканов, то есть отщепление водорода с одновременной циклизацией.
2.Циклическаятримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600 °C.
3.Алкилирование бензола галогенопроизводными или олефинами. (Реакция Фриделя — Крафтса)
Бензол С6Н6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ. Крупнейший потребитель бензола-производство стирола из этилбензола. Около 20% бензола используется для производства фенола,которое осуществляется в основном кумольным методом. Около 15% расходуется на производство циклогексана. Окислением бензола получают малеиновый ангидрид. Нитрированием бензола получают анилин. Алкилированием с последущимсульфинированием и щелочной обработкой производят синтетические моющие средства. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Толуол С6Н5–СН3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Некоторая часть производимого толуола служит сырьем для синтеза неуглеводородных органических соединений. Толуол используется как растворитель и как высокооктановая добавка к бензину. Производство взрывчатых вещ-в, бензойной кислоты.
Ксилолы С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений. Около 16% ксилолов используется как высокооктановый компонент бензина, такая же часть в качестве растворителя и большая часть разделяется на индивидуальные изомеры. Почти весь орто-ксилол потребляется производством фталевого ангидрид. Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона. Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.
Нафтол применяется для производства азокрасителей.
23. Важнейшие кислородсодерж. продукты нефтехимии.
