Амины
Амины – азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH3), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (- R или – CnH2n+1)
2. Функциональная группа: - NH2 аминогруппа
3. Классификация аминов:
Нахождение аминов в природе
Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающиеся в художественной литературе, связано с аминами.
Номенклатура аминов
1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.
CH3-NH2 Метиламин
CH3-CH2-NH2 Этиламин
Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.
CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин
При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.
(CH3)2NH Диметиламин
2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH2), диамин (две группы -NH2) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.
|
|
Например:
CH3-CH2-CH2-NH2 пропанамин-1
H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3 бутандиамин-1,3
Изомерия аминов
Структурная изомерия
- углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:
- положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:
- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами аминов:
Пространственная изомерия
Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:
7. Получение аминов
Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.