Пространственная изомерия

Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс -изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис -изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс -изомерах – по разные анимация:

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс -1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение анимация:

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".

Конформации циклогексана

Flash 3D модель