Соединений

Теоретические положения строения и свойств биоорганических

К ЗАЧЕТУ И ЭКЗАМЕНУ

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ

Биоактивные вещества

Мочевина	Биурет
Глицерин	Этиленгликоль
СНI3 Йодоформ	Ацетон
Никотин

	Предмет и задачи биоорганической химии. Роль биоорганической химии в подготовке врача.
	Изомерия органических соединений. Определение понятия. Классификация.
	Пространственная (стереоизомерия) на примере моносахаридов и аминокислот. Определение понятия энантиомеры, диастереомеры, рацемат. Биологическое значение стереоизомерии в биологических системах.
	Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия. Определение понятия. Значение таутомерных форм в биосистемах (примеры).
	Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Характеристика. Виды сопряжения. Энергия сопряжения. Классификация сопряженных систем. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения (бутадиен-1,3, изопрен, каротин, ретинол, ретиналь, хлорэтен, кротоновая кислота). Биологическое значение. Карбоциклические ароматические системы (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Правило Хюккеля, критерии ароматичности.
	Гетероциклические сопряженные системы (пяти- и шестичленные). Участие атома азота в образовании гетероциклических ароматических систем, тип гибридизации - пиррольный и пиридиновый атомы азота. Строение пиррола тиофена, фурана, пиридина, пиримидина, пурина, биологическая роль пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.
	Индуктивный и мезомерный эффекты. Определение. Понятие об электронодонорных и электроноакцепторных заместителях.
	Теория Бренстеда-Лоури. Кислотность органических соединений и определяющие ее факторы. Основные классы биоорганических веществ, обладающие кислотными свойствами. Значение кислотно-основных свойств у биоорганических соединений.
	Основность органических соединений и факторы, ее определяющие. Сравнительная характеристика изменения основных свойств у аминов (алифатические первичные, вторичные, ароматические, амиды). Образование солей с неорганическими кислотами, образование четвертичных аммониевых солей (на примере N-метилпиридинийхлорида и холина).
	Типы разрыва химической связи и типы реагентов. Классификация механизмов реакции в биоорганической химии.
	Радикалы. Определение понятия Активные формы кислорода.. Свободно-радикальное окисление жирных кислот и его роль в патологии клетки Механизм реакции радикального замещения в ряду алканов.
	Механизмы реакции электрофильного присоединения (AE)- реакции гидратации, гидрогалогенирования, дигалогенированияв ряду алкенов. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направленность реакции AE в алкенах. Значение реакции гидратации в биохимических процессах. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях (бензол и его замещенные)
	Механизм реакций нуклеофильного присоединения к карбонильных соединений (ANU). Нуклеофильные реагенты - вода, спирты, циановодород, тиолы, амины. Электронное строение карбонильной группы. Биологически важные реакции нуклеофильного присоединения в клетке (образование полуацеталей, тиополуацеталей, азометинов).
	Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Конкурентный характер процессов. Условия реакций дегидратации и дегидрогалогенирования. Значение реакций дегидратации в биохимических процессах .Механизм реакции нуклеофильного присоединения-отщепления в ряду карбоновых кислот. Образование производных карбоновых кислот и их биологическое значение (сложные эфиры, амиды, ангидриды, тиоэфиры - активные формы карбоновых кислот в клетке) АцетилКоА.
	Окисление спиртов, тиоспиртов и альдегидов. Особенности окисления –SH и –ОН групп. Значение SH групп в биологических системах.
	Строение и механизм работы НАД+. Участие НАД+ в окислительно-восстановительных реакциях.