Свойства некоторых гетероциклических соединений. Пятичленные гетероциклы

Пиррол (C₄H₅N), ядро которого входит в состав многих важных природных соединений: гемоглобина, хлорофилла, триптофана (незаменимая аминокислота) и др., – маслянистая жидкость с запахом хлороформа. На воздухе пиррол буреет вследствие окисления, хорошо растворяется в спирте и эфире, но плохо в воде. Получают его при сухой перегонке обезжиренных костей или синтетически, например из янтарной кислоты.

С концентрированным раствором КОН пиррол образует пир­рол-калий, проявляя кислотные свойства.

+ H₂O

При действии минеральных кислот пиррол подвергается поли­меризации.

При восстановлении пиррола образуется пирролидин.

+2H₂

Пирролидин входит в состав аминокислот:

пролин оксипролин

Биологически активные производные пиррола – гемоглобин и хлорофилл.

Гемоглобин – это сложный белок, состоящий из белковой со­ставляющей и небелковой части – гема, в состав которого входят ядра пиррола – полициклическая система, содержащая четыре пиррольных ядра, – порфин.

Порфин, имеющий ион Fe²⁺ в центре, окрашен в красный цвет, при термической обработке образует ион Fe³⁺ и окрашивается в серый цвет.

Хлорофилл – зеленый пигмент растений, содержащий ядро порфина, которое связано с Mg²⁺. Хлорофилл принимает участие в образовании органических соединений из СО₂ и Н₂О.