Химические свойства. 2. Реакции нуклеофильного замещения

1.Кислотность

2. Реакции нуклеофильного замещения

а) образование сложных эфиров (этерификация)

б) образование ангидридов, галогенангидридов, амидов см. "Функциональные производные карбоновых кислот".

3. Реакции декарбоксилирования

а) образование алканов – реакции Дюма и Кольбе (см. "Алканы")

б) образование соединений других классов

Реакция облегчается действием электроноакцепторных заместителей

в) пиролиз кальциевых солей

4. Галогенирование

Карбоновые кислоты галогенируются легче, чем алканы, но труднее, чем карбонильные соединения

ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Гомологический ряд дикарбоновых кислот:

щавелевая → малоновая → янтарная → глутаровая → адипиновая

Особенности их химических свойств связаны со взаимным влиянием карбоксильных групп.

1. Двухступенчатая диссоциация

2. Два ряда солей и функциональных производных:

3. Декарбоксилирование

Первые члены гомологического ряда – щавелевая и малоновая кислоты – легко декарбоксилируются при незначительном нагревании:

4. Образование циклических ангидридов:

Отдельные представители карбоновых кислот – см. учебник.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 453 – 471.

28.08.09