По дороге к Валааму на Ладожском озере встречаются несколько путников. Один из них, одетый в послушничий подрясник и по виду «типический богатырь», рассказывает, что, имея «Божий дар» к приручиванию лошадей, он, по родительскому обещанию, всю жизнь погибал и никак не мог погибнуть. По просьбе путников бывший конэсер («Я конэсер-с, […] я в лошадях знаток и при ремонтерах состоял для их руководствования», — говорит о себе сам герой) Иван Северьяныч, господин Флягин, рассказывает свою жизнь.
Происходя родом из дворовых людей графа К. из Орловской губернии, Иван Северьяныч с детства пристращается к лошадям и однажды «смеха ради» забивает до смерти монаха на возу. Монах является ему ночью и корит за лишение жизни без покаяния. Он же рассказывает Ивану Северьянычу, что тот — «обещанный» Богу сын, и дает «знамение», что будет он много раз погибать и ни разу не погибнет, до того как придет настоящая «погибель» и Иван Северьяныч пойдет в чернецы. Вскоре Иван Северьяныч по прозвищу Голован спасает своих хозяев от неминуемой гибели в страшной пропасти и впадает в милость. Но отрубает хвост хозяйской кошке, которая таскает у него голубей, и в наказание его жестоко порют, а потом отсылают в «аглицкий сад для дорожки молотком камешки бить». Последнее наказание Ивана Северьяныча «домучило», и он решается покончить с жизнью. Уготовленную для смерти веревку обрезает цыган, с которым Иван Северьяныч уходит от графа, прихватив с собой лошадей. С цыганом Иван Северьяныч расстается, и, продав чиновнику серебряный крест, он получает отпускной вид и нанимается «нянькой»к маленькой дочери одного барина. За этой работой Иван Северьяныч сильно скучает, водит девочку и козу на берег реки и спит над лиманом. Здесь он встречает барыню, мать девочки, которая умоляет Ивана Северьяныча отдать ей ребенка, но он неумолим и даже дерется с нынешним мужем барыни офицером-уланом. Но когда видит разгневанного приближающегося хозяина, отдает ребенка матери и бежит вместе с ними. Офицер отсылает беспаспортного Ивана Северьяныча прочь, и он идет в степь, куда татары пригоняют конские косяки.
Хан Джанкар продает своих лошадей, а татары назначают цены и за коней борются: садятся друг напротив друга и друг друга плетьми стегут. Когда на продажу выставляют нового красавца коня, Иван Северьяныч не сдерживается и, выступая за одного из ремонтеров, запарывает татарина до смерти. По «христианскому обычаю», его отводят за убийство в полицию, но он убегает от жандармов в самые«Рынь-пески». Татары «подщетинивают» ноги Ивана Северьяныча, чтобы не убежал. Иван Северьяныч передвигается лишь ползком, служит у татар лекарем, тоскует и мечтает о возвращении на родину. У него несколько жен «Наташ» и детей «Колек», которых он жалеет, но слушателям признается, что полюбить их не смог, потому как они «некрещеные». Иван Северьяныч совсем отчаивается попасть домой, но в степь приходят русские миссионеры «свою веру уставлять». Они проповедуют, но отказываются платить за Ивана Северьяныча выкуп, утверждая, что перед Богом«все равны и все равно». Спустя некоторое время одного из них убивают, Иван Северьяныч хоронит его по православному обычаю. Слушателям он объясняет, что«азията в веру надо приводить со страхом», потому как они «смирного бога без угрозы ни за что не уважат». Татары пригоняют из Хивы двух человек, которые приходят коней закупать, чтобы «войну делать». В надежде запугать татар они демонстрируют могущество своего огненного бога Талафы, но Иван Северьяныч обнаруживает ящик с фейерверком, сам представляется Талафой, обращает татар в христианскую веру и, найдя в ящиках «едкую землю», вылечивает ноги.
В степи Иван Северьяныч встречает чувашина, но отказывается с ним идти, потому как тот одновременно почитает и мордовского Керемети, и русского Николая Чудотворца. На пути попадаются русские, они крестятся и пьют водку, но прогоняют«беспаспортного» Ивана Северьяныча. В Астрахани странник попадает в острог, откуда его доставляют в родной город. Отец Илья отлучает его на три года от причастия, но сделавшийся богомольным граф отпускает «на оброк», и Иван Северьяныч устраивается по конской части. После того как он помогает мужикам выбрать хорошую лошадь, о нем идет слава как о чародее, и каждый требует рассказать«секрет». В том числе и один князь, берущий Ивана Северьяныча к себе на должность конэсера. Иван Северьяныч покупает для князя лошадей, но периодически у него случаются пьяные «выходы», перед которыми он отдает князю на сохранность все деньги для покупок. Когда князь продает прекрасную лошадь Дидону, Иван Северьяныч сильно печалится, «делает выход», но на этот раз оставляет деньги при себе. Он молится в церкви и отправляется в трактир, где встречает«препус-тейши-пустого» человека, утверждающего, что пьет, потому как «добровольно на себя слабость взял», чтобы другим легче было, и бросить пить ему христианские чувства не позволяют. Новый знакомый накладывает на Ивана Северьяныча магнетизм для освобождения от «усердного пьянства», а с тем чрезвычайно его поит. Ночью Иван Северьяныч попадает в другой трактир, где тратит все деньги на прекрасную певунью цыганку Грушеньку. Повинившись князю, он узнает, что хозяин и сам за Грушеньку полсотни тысяч отдал, выкупил её из табора и поселил в своем доме. Но князь — человек переменчивый, ему надоедает «любовное слово», от «изумрудов яхонтовых» в сон клонит, к тому же кончаются все деньги.
Отправившись в город, Иван Северьяныч подслушивает разговор князя с бывшей любовницей Евгенией Семеновной и узнает, что его хозяин собирается жениться, а несчастную и искренне полюбившую его Грушеньку хочет выдать замуж за Ивана Северьяныча. Вернувшись домой, он не застает цыганку, которую князь тайно отвозит в лес на пчельню. Но Груша сбегает от своих охранниц и, грозя, что станет «стыдною женщиной», просит Ивана Северьяныча её утопить. Иван Северьяныч просьбу исполняет, а сам в поисках скорой смерти выдает себя за крестьянского сына и, отдав все деньги монастырю как «вклад за Грушину душу», идет на войну. Он мечтает погибнуть, но «ни земля, ни вода принимать не хочет», а отличившись в деле, рассказывает полковнику об убийстве цыганки. Но слова эти не подтверждаются направленным запросом, его производят в офицеры и отправляют в отставку с орденом святого Георгия. Воспользовавшись рекомендательным письмом полковника, Иван Северьяныч устраивается «справщиком» в адресный стол, но попадает на ничтожную букву «фиту», служба не ладится, и он уходит в артисты. Но репетиции проходят на страстной неделе, Ивану Северьянычу достается изображать «трудную роль» демона, да к тому же, заступись за бедную «дворяночку», он «треплет за вихры» одного из артистов и уходит из театра в монастырь.
По словам Ивана Северьяныча, монастырская жизнь его не тяготит, он и там остается при лошадях, но принимать старший постриг не считает для себя достойным и живет в послушании. На вопрос одного из путников он рассказывает, что вначале ему являлся бес в «соблазнительном женском образе», но после усердных молитв остались только маленькие бесы, «дети». Однажды Иван Северьяныч зарубает беса топором, но он оказывается коровой. А за другое избавление от бесов его на целое лето сажают в пустой погреб, где Иван Северьяныч открывает в себе дар пророчества. На корабле Иван Северьяныч оказывается потому, что монахи отпускают его на богомоление в Соловки к Зосиме и Савватию. Странник признается, что ожидает близкой смерти, потому как дух внушает ополчаться и идти на войну, а ему «за народ умереть хочется». Закончив рассказ, Иван Северьяныч впадает в тихую сосредоточенность, вновь ощущая в себе наитие таинственного вещательного духа, открывающегося лишь младенцам.