2020-01-14
98
Получение бензилиден-диэтилтартрата (R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5 диэтилкарбоксилата).
Взяли 100 мл (83,95 г; 0,5 моль) бензальдегида и перегнали в вакууме. Перегнанный бензальдегид слили в круглодонную колбу, снабжённую магнитной мешалкой и обратным холодильником, и добавили диэтиловый эфир RR-винной кислоты (m=103 г, 0,5 моль, ρ=1,205г/см3) и 430 мл толуола. Смесь кипятили и перемешивали одну неделю. При этом выделилось 12 мл воды (mтеор=9 мл, 3 мл – вода, содержавшаяся в толуоле).
В делительную воронку на один литр добавили 200 мл бикарбоната натрия и полученный при кипячении R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5 диэтилкарбоксилат. Смесь промыли водой (2х200 мл), насыщенным раствором хлоридом натрия (100 мл), диэтиловым эфиром (100 мл) и высушили сульфатом натрия. Вещество (m=83,39 г) упарили при пониженном давлении. После выпаривания добавили 100 мл гексана. Оставили на неделю, чтобы он закристаллизовался и отфильтровали полученный кристалл и сняли ЯМР спектр (см. приложение 1) Отфильтровали RR-2-фенил-1,3-диоксолан-4,5-диэтилкарбоксилат (m =47,76г).
|
|
|
Щелочной гидролиз бензилиден-диэтилтартрата (R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5 диэтилкарбоксилата).
Взяли 47,76 г (0,1 моль) R,R-2-фенил-1,3 диоксолан-4,5 диэтилкарбоксилата, добавили этиловый спирт (70 мл); перемешивали и порциями добавляли гидроксид натрия (14 г, 0,35 моль), растворённый в 30 мл воды. Кипятили в круглодонной колбе с магнитной мешалкой и холодильником, в ходе кипячения добавили 50 мл этанола. Чтобы убедиться, что реакция прошла, взяли 1 мл полученного вещества, упарили и сняли ЯМР спектр, который показал, что реакция завершилась.
Смесь упарили вдвое в вакууме, отогнав спирт (115 мл). Вещество промыли эфиром (3х50 мл) и к остатку добавили соляную кислоту для получения кислой среды (рН=1). 
Экстрагировали 50 мл диэтилового эфира. Промыли петролейным эфиром (3х50 мл), упарили в вакууме. Вещество растёрли в петролейном эфире и профильтровали.
