2020-01-14
165
Альдольная и кротоновая конденсации альдегидов и кетонов. Механизм этих реакций, применяемые катализаторы. Получение ацетальдоля, кротонового альдегида, окиси мезитила, форона. Промышленное применение ацетальдоля.
Конденсация альдегидов и кетонов с ацетоуксусным эфиром, с малоновым эфиром, с нитросоединениями.
Конденсация сложных эфиров (сложно-эфирная конденсация). Механизм реакции. Конденсирующие агенты. Получение ацетоуксусного эфира. Кето-енольная таутомерия. Причины стабилизации енольной формы. Реакции енольной и кетонной форм ацетоуксусного эфира. Натрийацетоуксусный эфир. Кетонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира и его гомологов. Синтезы с помощью ацетоуксусного и малонового эфиров.
b-Дикетоны; их получение и свойства. Внутримолекулярная конденсация диэфиров двухосновных кислот (Дикман). Механизм реакции.
Конденсация ароматических альдегидов с соединениями жирного ряда, имеющими подвижный атом водорода. Получение коричной кислоты (Перкин), бензаль- и дибензальацетона. Бензоиновая конденсация; механизм реакции. Ацилоиновая конденсация. Реакция аминометилирования (Манних). Синтез хинолина из анилина и глицерина (Скрауп). Химизм реакции.
|
|
|
Полимеризация этиленовых углеводородов. Механизм радикальной и ионной полимеризации. Применяемые катализаторы. Полимеризация этилена, пропилена, изобутилена, хлористого винила, простых и сложных виниловых эфиров, акрилонитрила, стирола, эфиров акриловой и метакриловой кислот.
Полимеризация сопряженных диенов. Строение натурального каучука и гуттаперчи. Сополимеризация синтетического каучука.
Теломеризация. Механизм реакции. Получение тетрахлоралканов. Димеризация бутадиена и циклопентадиена. Диеновый синтез (Дильс, Альдер). Химизм реакции диенового синтеза.
Поликонденсация диметилтерифталата с этиленгликолем. Синтетическое волокно терилен (лавсан).
Поликонденсация аминокислот. Синтетические полиамидные волокна – капрон и энант. Поликонденсация гексаметилендиамина и адипиновой кислоты; найлон. Применение капрона и найлона.
Литература
Обязательная
1. Шабаров Ю.С. “Органическая химия”, М., Химия, 2000.
2. Простаков Н.С. “Начала органической химии”, М., РУДН, часть 1-3, 1993.
3. Сайкс П. Механизмы реакций органической химии. М:
"Химия", 1991 г. (можно 1977).
4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. Москва. Изд. «Мир», 1974.
Терней А. Современная органическая химия. Москва. Изд. «Мир». 1978, т.1,2.
5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Москва, Изд. «Химия», 1974. Кн. 1,2.
6. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. Москва, «Мир», 1978, т.1,2.
|
|
|
7. Чичибабин А.Е. Основные начала органической химии. Л., ГШТИ – ХЛ, ГНТИ - ХЛ, 1953, т.1,2.
Дополнительная
1. Каррер П. Курс органической химии, Л., ГНТИ – ХЛ, 1960.
2. Марч Дж. Органическая химия. М., Мир, 1985, т.1-4
3. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. “Дрофа”, Москва, 2002.
Программа составлена
Простаковым Н.С.,
д.х.н., профессором и
Варламовым А.В.
д.х.н., профессором
кафедры органической химии
факультета физико-математических
и естественных наук
