Химические свойства альдегидов

Строение и особенности альдегидов.

 

 

В альдегидной группе между атомами углерода и кислорода имеются две связи, одна из них σ, другая – π связь, подобная той, что образуется у алкенов. Двойная связь способна разрываться. Альдегидам присуща изометрия углеродного скелета.

 

Например,

 

    бутаналь                                                         2 – метилпропаналь

 

Гомологический ряд предельных альдегидов.

 

молекулярная формула	структурная формула	названия	t° кипения
СH2O		Метаналь,  муравьиный альдегид, формальдегид,	– 21,2 t°
C2H4O		Этаналь,  уксусный альдегид, ацетальдегид,	+20,2 t°
C3H6O		Пропаналь, пропионовый альдегид,	+48,8 t°
C4H8O		Бутаналь, масляный альдегид,	+73 t°
C5H10O		Пентаналь, валериановый альдегид,	+103 t°

 

Важнейшими представителями альдегидов являются формальдегид и ацетальдегид.

 

Формальдегид – газ с резким запахом, единственный газообразный представитель альдегидов. Хорошо растворяется в воде. Водный раствор его называют формалином. Но! Формалин опасен для здоровья. Он способен вызывать раздражение слизистых тканей и действует на нервную систему.

Ацетальдегид – жидкость с характерным запахом зеленой листвы. Хорошо растворяется в воде. Но! Очень токсичен. Он способен соединяться с белками и подавлять дыхательные процессы в клетках.

 

Номенклатура альдегидов.

Международная (систематическая, заместительная). а) Названия образуются от названия, соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса – аль. б) Нумерацию самой длинной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы. в) Перед названием указывают положения и названия заместителей в цепи.

O

3 2 1 ⁄⁄

Например: CH₃- CH- C – H 2- метилпропаналь.

|

CH₃

1. Тривиальная (историческая). Названия происходят от названий соответствующих органических кислот, в которые они превращаются при окислении.

O

⁄⁄

1. H – C – H - муравьиный альдегид (формальдегид).

O

⁄⁄

2. CH₃ – C – H - уксусный альдегид (ацетальдегид).

Изомерия альдегидов.

В пределах класса альдегидов возможен только один вид изомерии – изомерия углеродного скелета (углеродной цепи). Межклассовыми изомерами альдегидов являются кетоны.

Физические свойства:

В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь С=0 сильно поляризована за счет смещения электронной плотности п -связи к кислороду.

 

Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов в отличие от спиртов нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Метаналь (муравьиный альдегид) – бесцветный газ с резким запахом. Раствор метаналя в воде (35-40%) называется формалином.

C2 – C11 - жидкости

С12 - … - твердые вещества

Химические свойства альдегидов.