Действительно, бензол вступает и в реакции присоединения, и в реакции замещения, но
1)Реакции замещения протекают легче, чем у предельных углеводородов (демонстрация видеосюжета из виртуальной лаборатории с пояснениями)
2)Реакции присоединения протекают труднее, чем у непредельных углеводородов
(демонстрация видеосюжетаиз виртуальной лаборатории с пояснениями)
Запомните:
Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.
Вопрос классу: В чем причина?
Оказывается, 6 р-электронов создают настолько прочную единую систему п- связей, что разорвать её труднее, чем разорвать связь между атомом углерода и водорода(требуется больше энергии).
I. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
1. Горение (коптящее пламя) (https://paramitacenter.ru/index.php?q=content/eksperiment-po-himii-gorenie-benzola):
2C6H6 + 15O2 t → 12CO2 + 6H2O + Q
Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду и водный раствор марганцовки
|
|
3. Гомологи бензола окисляются перманганатом калия (обесцвечивают марганцовку):
А) в кислой среде до бензойной кислоты
При действии на гомологи бензола перманганата калия и других сильных окислителей боковые цепи окисляются. Какой бы сложной ни была цепь заместителя, она разрушается, за исключением a -атома углерода, который окисляется в карбоксильную группу.
Гомологи бензола с одной боковой цепью дают бензойную кислоту:
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:
5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2SO4 + 12MnSO4+28H2O
5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 +14H2O
Упрощённо:
C6H5-CH3 + 3O KMnO4 → C6H5COOH + H2O
Б) в нейтральной и слабощелочной до солей бензойной кислоты
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOК + KОН + 2MnO2 + H2O