Применение аминокислот

Аминокислоты

Цель: изучить строение, номенклатуру, способы получения, химические свойства, применение аминокислот.

План лекции

1. Строение и номенклатура аминокислот

2. Способы получения

3. Химические свойства

4. Применение аминокислот

  Аминокислотами называются гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на a-, b-, g- и т. д. По ИЮПАК, для наименования аминокислот группу NH₂- называют приставкой амино-, указывая цифрой номер углеродного атома, с которым она связана, а затем следует название соответствующей кислоты. Чаще всего пользуются тривиальными названиями аминокислот.

По характеру углеводородного радикала различают алифатические (жирные) и ароматические аминокислоты. Изомерия аминокислот зависит от строения углеродного скелета, положения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Способы получения

 

2. CH₂=CH–COOH + NH₃ → H₂N–CH₂–CH₂–COOH (присоединение аммиака к a, b- непредельным кислотам)

                                                                                                

3. Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей.

4. Микробиологический синтез.

Химические свойства

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счёт аминогруппы и свойства кислот за счёт карбоксильной группы, т.е. являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии и в среде, близкой к нейтральной, аминокислоты существуют в виде внутренней соли – диполярного иона H₃N⁺–CH₂–COO^-. За счёт ионного строения аминокислоты являются кристаллическими веществами с высокими температурами плавления, хорошо растворимы в воде и плохо растворимы в органических растворителях.

 Аминокислоты более сильные кислоты, чем карбоновые, но более слабые основания, чем первичные амины.

1. Как основания при взаимодействии с кислотами образуют соли

H₂N–CH₂–COOH + HCl → [H₃N⁺–CH₂–COOH]Cl^- (образование солей по аминогруппе)

                                    хлороводородная соль аминоуксусной кислоты

2. Как кислоты реагируют со щелочами с образованием солей

 H₂N–CH₂–COOH + NaOH → H₂N–CH₂–COONa + H₂O (образование солей по карбоксильной группе)                                       натриевая соль аминоуксусной кислоты

3. Со спиртами образуют сложные эфиры

H₂N–CH₂–COOH + СН₃ОН → H₂N–CH₂–COOСН₃ + Н₂О

                                       метиловый эфир аминоуксусной кислоты

         4. Образование пептидов

  Пептиды – это природные или синтетические соединения, молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединённых между собой пептидными (пептидный мостик), по своей сути амидными связями                                  

Молекулы пептидов могут содержать неаминокислотную компоненту.

 

 

 Пептиды, имеющие до 10 аминокислотных остатков, называются олигопептидами (дипептиды, трипептиды и т.д.) Пептиды, содержащие более 10 аминокислотных остатков, относят к полипептидам. Природные полипептиды с молекулярной массой более 6000 дальтон называют белками.

Номенклатура

Аминокислотный остаток пептида, который несет a-аминогруппу, называют N-концевым, несущий свободную a-карбоксильную группу – С-концевым. Название пептида состоит из перечисления тривиальных названий аминокислот, начиная с N-концевой. При этом суффикс «ин» меняется на «ил» для всех аминокислот, кроме С-концевой.

Пример  

Глицилаланин или Gly-Ala

Синтез пептидов

В процессе синтеза пептида должна образовываться пептидная связь между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминной группой другой аминокислоты (при синтезе дипептида) или другого пептида (при синтезе три- и более полипептидов).

Из двух аминокислот возможно образование двух дипептидов:

Из трёх аминокислот можно получить трипептиды.

Применение аминокислот

Аминокислоты играют исключительную роль в жизнедеятельности живого организма, так как они входят в состав белков. При попадании в желудочно-кишечный тракт белки пищи под действием ферментов распадаются на составляющие их аминокислоты, которые затем используются организмом для построения собственных белков тканей, кожи и т.д. Отдельные аминокислоты используются в разнообразных синтезах, в аналитической химии, в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок, например, мононатриевая соль глутаминовой кислоты имеет вкус и запах куриного бульона.

Задание

1. Конспект «Аминокислоты»

2. Составить уравнения образования возможных трипептидов из трёх аминокислот и назвать их.

Использовать следующие аминокислоты:

NH₂-CH₂-COOH глицин

 

NH₂-CH-COOH   аланин

    ׀

    CH₃

 

NH₂-CH-COOH   валин

    ׀

    CH(CH₃)₂