Химические свойства карбоновых кислот

Подобно минеральным кислотам в водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы и изменяют окраску индикаторов (среда кислая):

СН3СОOН ↔ СН3СОО ^– + Н^+.

Как и минеральные кислоты, они взаимодействуют с металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых летучих кислот:

Высшие карбоновые кислоты – пальмитиновая и стеариновая кислоты.

СН₃(СН₂)₁₄СООН, или С₁₅Н₃₁СООН – пальмитиновая кислота,

СН₃(СН₂)₁₆СООН, или С₁₇Н₃₅СООН – стеариновая кислота.

Эти кислоты в виде сложных зфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель совместно с А. Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина, выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота – наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39–47% пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков. Это твердые вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления стеариновой кислоты +69,3 °С, температура кипения от 360 до 370 °С.

Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности. Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли, которые являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относится мыло. Вспомним с детства знакомые строки:

«Да здравствует мыло душистое

И полотенце пушистое!»

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновых свечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различных мыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучше растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием.

Мыла имеют недостаток: они плохо моют в жесткой воде. Кроме того, щелочной характер мыла вреден для некоторых тканей. В связи с этим широко развивается производство синтетических моющих средств. Как и мыло, моющие средства обладают хорошим моющим действием и не утрачивают его в жесткой воде.

Другие карбоновые кислоты:

Молочная CH₃- CH(OH) – COOH образуется при скисании молока, квашении капусты, силосовании кормов. Она отличный консервант.

Щавелевая HOOC-COOH содержится в щавеле

При нарушении обмена веществ в организме человека образуются камни в почках, представляющие собой оксалат кальция – соли щавелевой кислоты.

Щавелевую кислоту используют при производстве красителей и для удаления ржавчины.

Сложные эфиры.

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры:

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы. Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

 

Жиры

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи. По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Классификация жиров

Сложные эфиры используются как растворители, ароматизирующие добавки в парфюмерной, фармацевтической и пищевой отраслях промышленности. Жиры – основной источник энергии в живых организмах. При расщеплении 1 г жира освобождается существенно больше энергии, чем в случае белков и углеводов. Жировые прослойки выполняют структурные и защитные функции (жировые капсулы сердца, печени, почек), тепло-регулирующую функцию (у животных – обитателей Севера и Антарктиды очень развита жировая подкожная прослойка). Жиры являются источником эндогенной воды (горб верблюда), выполняют гормональные функции, например жировую природу имеют половые гормоны. Витамины одного из классов называются «жирорастворимые», и жиры пищи способствуют усвоению этих витаминов (к ним относятся, например, витамины А и D). Жиры используются для производства мыла и глицерина.

 

 Домашнее задание:

1. Выучить § 56, конспект