ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №17
Взаимодействие глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди (II). Качественная реакция на крахмал.
Цель занятия: научиться решать экспериментальные задачи на идентификацию органических соединений на примере глюкозы, сахарозы и крахмала.
Оборудование и реактивы: пробирки, штатив для пробирок, держатель для пробирок, нож, марля, ножницы, спиртовка, спички, 5%-ный раствор сульфата меди, 10%-й раствор гидроксида натрия, раствор йода, 1%-ный раствор сахарозы, 10% раствор глицерина, 1% раствор крахмала.
Техника безопасности: соблюдать правила работы с растворами щелочей. Аммиачный раствор оксида серебра нельзя хранить. После опыта неиспользованный раствор нейтрализуют соляной кислотой.
Рекомендации по ходу работы.
1. Данная работа охватывает кислородсодержащие соединения: спирты, альдегиды, кислоты, углеводы. Для успешного выполнения работы необходимо повторить сведения об этих соединениях.
2. Решите задачи, используя информацию из «Теоретических предпосылок».
|
|
Ход практической работы.
Задача № 1. Докажите опытным путем, что виноград (сырой картофель, белый хлеб, рис) содержит крахмал.
Задача №2. Докажите опытным путем, что в спелых яблоках (и других фруктах) содержится глюкоза.
Сделайте вывод согласно цели работы.
Теоретические предпосылки.
Взаимодействие глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди (II).
В молекулах сахарозы и глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединения взаимодействуют с гидроксидом меди (II) аналогично трехатомному спирту глицерину (качественная реакция на обнаружение многоатомных спиртов).
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (II):
2C12H22O11 + Cu(OH)2 ⇒ (C12H21O11)2Cu + 2H2O, или
гидроксид меди (II) сахарат меди (II)
голубой ярко-синий
Молекула сахарозы не содержит альдегидной группы.
Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам.
Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы и наличие в ее молекуле нескольких гидроксильных групп. При этом образуется ярко-синий раствор глюконата меди (II).
2C6H12O6 + Cu(OH)2 ⇒ (C6H11O6)2Cu + 2H2O, или
гидроксид меди (II) глюконат меди (II)
голубой ярко-синий
|
|
| ||
глюконат меди (II) – комплексное соединение раствор ярко-синего цвета |
При нагревании полученного раствора с гидроксидом меди (II) идет восстановление двухвалентной меди Cu (II) до одновалентной меди Cu (I). В начале выпадает осадок гидроксида меди (I) CuOН желтого цвета. В процессе дальнейшего нагревания CuOН восстанавливается до оксида меди (I) – Cu2O, который выпадает в виде красного осадка. При этом альдегидная группа окисляется. В процессе этой реакции глюкоза окисляется до глюконовой кислоты. Подобная реакция указывает на присутствие альдегидной группы в глюкозе.
С6Н12О6+2Cu(OH)2t→ | СH2OH(CHOH)4-COOH+ 2CuOН↓+ H2O |
глюкоза | глюконовая кислота желтый |
2CuOHt→ | Cu2O↓+ H2O |
желтый | красный |
Реакция «серебряного зеркала» глюкозы доказывает наличие в молекуле альдегидной группы. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса). При этом глюкоза окисляется.
В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH3)2]OH
при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:
Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:
AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,
AgOH + 2 NH4OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,
аммиачный раствор серебра:
[Ag(NH3)2] OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4OH
Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании:
СH2OH(CHOH)4-COH+2[Ag(NH3)2]OHt→СH2OH(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
глюконат аммония
или
СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t,NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
глюкоза глюконовая кислота
Молекула сахарозы является дисахаридим, т.е. состоит из двух моносахаридов: остатков глюкозы и фруктозы. В отличие от свободной глюкозы сахароза не содержит альдегидной группы, что не позволяет веществу вступать в реакцию «Серебряное зеркало».