Взаимодействие глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди (II)

ПРАКТИЧЕСКОЕ ЗАНЯТИЕ №17

Взаимодействие глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди (II). Качественная реакция на крахмал.

Цель занятия: научиться решать экспериментальные задачи на идентификацию органических соединений на примере глюкозы, сахарозы и крахмала.

Оборудование и реактивы:   пробирки, штатив для пробирок, держатель для пробирок, нож, марля, ножницы, спиртовка, спички, 5%-ный раствор сульфата меди, 10%-й раствор гидроксида натрия, раствор  йода, 1%-ный раствор сахарозы, 10% раствор глицерина, 1% раствор крахмала.

Техника безопасности:   соблюдать правила работы с растворами щелочей. Аммиачный раствор оксида серебра нельзя хранить. После опыта неиспользованный раствор нейтрализуют соляной кислотой.

Рекомендации по ходу работы.

1. Данная работа охватывает кислородсодержащие соединения: спирты, альдегиды, кислоты, углеводы. Для успешного выполнения работы необходимо повторить сведения об этих соединениях.

2. Решите задачи, используя информацию из «Теоретических предпосылок».

 

Ход практической работы.

Задача № 1. Докажите опытным путем, что виноград (сырой картофель, белый хлеб, рис) содержит крахмал.

Задача №2. Докажите опытным путем, что в спелых яблоках (и других фруктах) содержится глюкоза.

 

Сделайте вывод согласно цели работы.


Теоретические предпосылки.

Взаимодействие глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди (II).

В молекулах сахарозы и глюкозы имеется несколько гидроксильных групп. Поэтому соединения взаимодействуют с гидроксидом меди (II) аналогично трехатомному спирту глицерину (качественная реакция на обнаружение многоатомных спиртов).

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (II):

 

2C12H22O11 + Cu(OH)2 ⇒ (C12H21O11)2Cu + 2H2O,  или

                                                гидроксид меди (II)  сахарат меди (II)

                                                         голубой                 ярко-синий

Молекула сахарозы не содержит альдегидной группы.

Глюкоза содержит в своем составе пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Поэтому она относиться к альдегидоспиртам.

Ее химические свойства похожи на свойства многоатомных спиртов и альдегидов. Реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы и наличие в ее молекуле нескольких гидроксильных групп. При этом образуется ярко-синий раствор глюконата меди (II).

 

2C6H12O6 + Cu(OH)2 ⇒ (C6H11O6)2Cu + 2H2O,  или

                                              гидроксид меди (II) глюконат меди (II)

                                                        голубой                ярко-синий

2

                                                                     глюконат меди (II) – комплексное соединение                                                                        раствор ярко-синего цвета

При нагревании полученного раствора с гидроксидом меди (II) идет восстановление двухвалентной меди Cu (II) до одновалентной меди Cu (I). В начале выпадает осадок гидроксида меди (I) CuOН желтого цвета. В процессе дальнейшего нагревания CuOН восстанавливается до оксида меди (I) – Cu2O, который выпадает в виде красного осадка. При этом альдегидная группа окисляется. В процессе этой реакции глюкоза окисляется до глюконовой кислоты. Подобная реакция указывает на присутствие альдегидной группы в глюкозе.

 

С6Н12О6+2Cu(OH)2t СH2OH(CHOH)4-COOH+ 2CuOН↓+ H2O
                                                 глюкоза     глюконовая кислота       желтый    
2CuOHt Cu2O↓+ H2O
                                                                 желтый красный    

 

Реакция «серебряного зеркала» глюкозы доказывает наличие в молекуле альдегидной группы. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса). При этом глюкоза окисляется.

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH3)2]OH

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,

аммиачный раствор серебра:

[Ag(NH3)2] OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4OH

 

Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра при нагревании:

 

СH2OH(CHOH)4-COH+2[Ag(NH3)2]OHt→СH2OH(CHOH)4-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

                                          глюконат аммония

или

СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t,NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

                                          глюкоза                                                                       глюконовая кислота

Молекула сахарозы является дисахаридим, т.е. состоит из двух моносахаридов: остатков глюкозы и фруктозы. В отличие от свободной глюкозы сахароза не содержит альдегидной группы, что не позволяет веществу вступать в реакцию «Серебряное зеркало».



Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow