Способы получения двухосновных кислот

Синтезы двухосновных кислот аналогичны синтезам одноосновных кислот.

Окисление двухатомных спиртов (гликолей)

 Гликоли с двумя первичными спиртовыми группами окисляются в двухосновные кислоты. В качестве одного из промежуточных продуктов образуются диальдегиды. Например:

 

 

СH₂—OH _О   CH=O _O    COOH

 I              ®  I        ®    I             

CH₂—OH          CH=O           COOH      

Кислоты, полученные этим способом, содержат то же число углеродных атомов, что и исходный гликоль.

Гидролиз нитрилов

При действии солей синильной кислоты на дигалогенпроизводные образуются динитрилы двухосновных кислот; последние при гидролизе превращаются в двухосновные кислоты. Например:

  Сl _2KCN    CºN  _+4HOH     COOH                                                         

CH₂   ¾¾® CH₂      ¾¾® CH₂                                                                             

  Cl ^-2KCl     CºN  ^-2NH₃         COOH              

^{дихлорметан            динитрил                    малоновая}

                          ^{кислоты                 кислота}         

Таким образом, получаются кислоты с большим числом углеродных атомов, чем в исходном дигалогенпроизводном (наращивание цепи).     

ЛИТЕРАТУРА

1. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа,

1975. 510 с.

2. Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.

3. Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.

4. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.

5. Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. 972 с.

 

ТЕМА № 6: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

 

Лекции 6.2: Сложные эфиры карбоновых кислот, их производные.

 

Учебные вопросы:

1. Сложные эфиры предельных и непредельных одноосновных карбоновых кислот. Основные способы получения сложных эфиров, их использование, строение, номенклатура.

2. Физико-химические и пожароопасные свойства сложных эфиров; причины их повышенной пожарной опасности (по сравнению с изомерными карбоновыми кислотами).

3. Жиры и масла; гидрогенизация и окисление жиров. Пожарная опасность жиров и масел, их склонность к самовозгоранию.

4. Перекиси и гидроперекиси.