В) Реакция поликонденсации

Строение Фенола.

Функциональная гидроксильная группа присуща не только спиртам, но и другому классу органических соединений, которые называют фенолами.

У веществ этого класса гидроксил связан не с алкильным радикалом, а с фенилом, т.е. ароматическим радикалом. (Правило записать).

Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

Простейший представитель этого класса органических соединений является

фенол – С₆ Н₅ОН.

Классификация и изомерия

• классификация и изомерия фенолов в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные.

Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

Номенклатура

4. Способы получения.

Назовем основные источники промышленного получения фенола.

Это один из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь.

Сообщение для студентов:

Каменный уголь представляет собой окаменелые останки доисторических растений. Наряду с природным газом и нефтью, он является важнейшим сырьевым источником химических веществ. Запасы каменного угля на планете значительно превышают запасы газа и нефти, поэтому химическое производство, основанное на переработке угля (коксохимическое производство), имеет большое будущее.

Коксохимическое производство основано на нагревании каменного угля в специальных установках, называемых коксовыми батареями, без доступа воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около 1000^оС, получают:

- коксовый газ, состоящий преимущественно из метана;

- каменноугольную смолу, содержащую несколько сотен различных органических соединений, в том числе бензол, фенол;

- аммиачную воду, содержащую аммиак, фенол и другие вещества;

- кокс – твёрдый остаток коксования, практически чистый углерод, используемый в производстве чугуна.

Физические свойства фенола

Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но неограниченно – в горячей. В медицине до сих пор используют исторически сложившееся название этого вещества – карболовая кислота.

Химические свойства.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

• Строение молекулы фенола

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из–за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

- Подумаем, чем будут обусловлены химические свойства фенола?

Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы:

- ароматического углеводородного радикала фенила и

- гидроксильной группы.

Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.

Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он ещё более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле, делая тем самым атом водорода Н более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает тем самым кислотные свойства фенола (отсюда и название – карболовая кислота слабая): С₆ Н₅ – О→Н.

 

А) Кислотные свойства фенола

- Диссоциация в воде

- 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами: С₆Н₅ОН + NaOH → С₆Н₅ОNa + Н₂О

Фенол фенолят натрия

· 2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2С₆Н₅ОNa + Н₂

Фенол фенолят натрия

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН.

Фенол – слабая кислота (карболовая).

Б) Ароматические свойства фенола

- Нитрование фенола

3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):

С₆Н₅ОН + 3НNО₃ à С₆Н₅ОН(NО₃)₃ + 3Н₂О

Фенол 2,4,6 – тринитрофенол

- Галогенирование фенола

4. При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

С₆Н₅ОН + 3Вr₂ à С₆Н₅ОНBr₃ + 3НBr

Фенол 2,4,6 – трибромфенол

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.

• в) Качественная реакция на фенолы

С₆Н₅ОН + FeCl₃ —> фиолетовое окрашивание

- Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?

Фенильная группа С₆Н₅- – и гидроксил – -ОН взаимно влияют друг на друга.

В) Реакция поликонденсации

Из-за подвижности атомов водорода в положениях 2 и 6 фенол способен вступать в реакцию поликонденсации с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной смолы, которая является основой для производства ценнейшей фенолформальдегидной пластмассы.

 

 Примеры практического применения фенола?

- Фенолформальдегидную смолу широко используют для производства древесно-стружечных плит, фанеры, электротехнических приборов, бытовых предметов. Мебель, изготовленная из древесно-стружечных материалов, выделяет в атмосферу квартир и домов немалое количество фенола, который очень вреден для здоровья, поэтому комнаты с такой мебелью надо проветривать, а лучше – дать отстояться новой мебели в нежилом помещении с открытым окном.

• Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

6. Применение

Фенол находит широкое применение в различных отраслях промышленности

(прошлый урок-схема)