Реакции по карбоксильной группе

1 2 3

ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФИЛИАЛ

ГБОУ СПО «СВЕРДЛОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»

Кафедра химии и фармацевтической технологии

АМИНОКИСЛОТЫ

Учебное пособие для самостоятельной работы студентов по учебной дисциплине «Органическая химия»

Екатеринбург

2013

Пособие для самостоятельной работы студентов по общей и неорганической химии / сост. преподаватель химии Т.В. Главатских – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБОУ СПО «СОМК», 2012. – 15 с.

Рецензент: Лужкова И.В., научный сотрудник ФГУБН Института химии твердого тела УрО РАН.

Учебное пособие для самостоятельной работы по теме: «Аминокислоты» в виде обучающего текста, содержит несколько разделов. В нем отражены вопросы, связанные с определением, классификацией, изомерией, свойствами аминокислот. Пособие знакомит студентов с физическими и химическими свойствами аминокислот. Пособие содержит задания по номенклатуре, изомерии, химическим свойствам аминокислот. Материал тесно взаимосвязан с профессиональной направленностью: некоторые аминокислоты являются лекарственными препаратами, a - аминокислоты играют важную роль в жизнедеятельности организма.

Данное пособие позволяет подготовиться изучению ПМ 02 МДК 02.02. «Контроль качества лекарственных средств».

Учебное пособие рассмотрено на заседании кафедры химии и фармацевтической технологии (протокол № 2 от 06 сентября 2013 года)

СОДЕРЖАНИЕ:

стр. 2 2 5 6 6 12 13 14

1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ.

2. КЛАССИФИКАЦИЯ.

3. НОМЕНКЛАТУРА.

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

6. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ АМИНОКИСЛОТ,

ПРИМЕНЕНЯЕМЫЕ В МЕДИЦИНЕ.

7. ЛИТЕРАТУРА

8. ПРИЛОЖЕНИЕ

1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ.

АМИНОКИСЛОТЫ – гетерофункциональные органические соединения, производные карбоновых кислот, в радикале которых один или более атомов водорода замещены на аминогруппу.

Общая формула аминокислот:

R C COOH

NH₂

2. КЛАССИФИКАЦИЯ АМИНОКИСЛОТ.

I. По характеру углеводородного радикала

- Предельные СН₃ – СН – СООН

NH₂ аланин

- Ароматические

– СН₂ – СН – СООН

NH₂ фенилаланин

Гетероциклические – СН₂ – СН – СООН

NH₂

гистидин

II. По количеству – СООН групп

- Одноосновные NH₂ – CH₂ – COOH глицин

- Двухосновные HOOC – CH₂ – CH – COOH

NH₂ аспарагиновая

кислота

III. По количеству – NH₂ групп

- Одна -NH₂ группа СH₃ – CH – СН – COOH

| |

CH₃ NH₂ валин

- Две -NH₂ группы СH₂ – CH₂ – СН₂ – СН₂ – СН – COOH

| |

NH₂ лизин NH₂

3. НОМЕНКЛАТУРА.

1. Для аминокислот, участвующих в построении белков, применяются в основном тривиальные названия.

2. Заместительная номенклатура (вариант систематической номенклатуры ИЮПК).

Задание:

Заполните таблицу. Дайте название аминокислотам по заместительной номенклатуре.

ФОРМУЛА АМИНОКИСЛОТЫ	ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЕ	ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ
1. H₂N CH₂ COOH 2. H₃C СН COOH NH₂ 3. NH₂ –CH₂–CH₂–COOH 4.H₃C CH CH COOH \| \| CH₃ NH₂	Глицин, гликокол α - аланин β - аланин валин	? ? ? ?

ИЗОМЕРИЯ.

Для аминокислот характерны два вида изомерии:

1. Структурная или изомерия строения

2. Стереоизомерия или пространственная изомерия

Задание: выбрать изомеры и дать им название:

1) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН – СООН | NH₂

2) СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ – СООН | NH₂

3) СН₃ – СН – СН – СООН | | CH₃ NH₂

Задание: Из предложенных аминокислот выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров

1) 2-аминопропановая кислота

2) 2-амино-2-метилпропановая кислота

3) 4-аминобутановая кислота

Определить асимметричный атом углерода; составить формулы Фишера для энантиомеров.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ: все аминокислоты, входящие в состав белков, относятся к L-ряду.

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Алифатические аминокислоты являются

белыми кристаллическими порошками, мало растворимые в холодной воде, лучше в горячей, нерастворимые в органических растворителях.

Если аминокислота имеет 1 карбоксильную и 1 аминогруппу в α-положении, то реакция водных растворов на лакмус нейтральная. Это объясняется тем, что карбоксильная и аминогруппа взаимодействуют с образованием так называемых внутренних солей.

Внутренние соли - это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы

O O

R – CH – C → R – CH – C

| OH | O^-

H₂N NH₃⁺

Об образовании внутренних солей свидетельствует и малая растворимость их в органических растворителях.

Двухосновные кислоты, содержащие две карбоксильных группы и одну аминогруппу в α-положении, имеют кислую реакцию, а диаминокислоты, имеющие две аминогруппы и одну карбоксильную группу обладают щелочной реакцией.

5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА алифатических аминокислот

ЗАДАНИЕ:

Запишите общую формулу алифатических аминокислот и найдите:

1. Кислотный и основный центр.

2. Электрофильный и нуклеофильный центр.

Исходя из химического строения, предположите в какие реакции

будут вступать аминокислоты. Используйте свои знания из темы “Карбоновые кислоты”, “Амины”.

Аминокислоты будут проявлять:

1. Кислотно-основные свойства, т.е. они являются амфотерными соединениями.
В щелочной среде аминокислоты существуют в виде анионов, в кислой – в виде катионов.

2. Так как аминокислоты – это гетерофункциональные соединения, то им присущи реакции карбоновых кислот и аминов.

(Ряд этих реакций имеет свои особенности, вызванные одновременным присутствием двух функциональных групп)

3. Специфические реакции (подобно гидроксикислотам).

(Их появление обусловлено наличием в молекуле аминокислот двух различных функциональных групп.)

Задание: составить схему реакций:

Реакции по карбоксильной группе

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

1 2 3

Социальная поддержка и социальное обслуживание население

Желе, муссы, самбуки. Технология приготовления. Правила подачи. Ассортимент

Практические рекомендации по стилистике документов, образующих деловую переписку

Методы и средства гигиенического обучения и воспитания населения

Анализ дебиторской задолженности

Недостатки речного транспорта

Самый сильный аргумент, почему эволюция человека не могла быть