Что такое структурная изомерия по углеродному скелету?

Виды изомерии

Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.

Классификация и номенклатура

Объяснение изомерии было получено во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атома, но и их положения в молекуле и пространстве.

Рис. 1. Александр Бутлеров.

В связи с этим существуют два вида изомерии:

• структурная – связана с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также положением кратных связей;
• пространственная – отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.

Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.

Структурная

В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:

• углеродного скелета;
• положения.

Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН₂ к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃) может отсоединиться одна группа СН₂ и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.

Изомерия по положению бывает трёх видов:

• кратных связей – изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН₂=С=СН-СН₃ (бутадиен-1,2) и CH₂=CH-CH=CH₂ (бутадиен-1,3);
• функциональной группы – изменение положения функционального радикала: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ОН (бутанол-1) и СН₃-СН₂-СНОН-СН₃ (бутанол-2);
• заместителя – присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH₃-CHCl-CH₂-CH₃ (2-хлорбутан) и CH₂Cl-CH₂-CH₂-CH₃ (1-хлорбутан).

Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH₃-CH₂-OH – это этанол, а CH₃-O-CH₃ – диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ – С₂Н₆О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C₃H₆.

Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.

Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.

Пространственная

Данный вид классифицируется на две группы:

• оптическую или зеркальную изомерию;
• геометрическую изомерию.

Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.

Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:

• цис-изомерию – радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
• транс-изомерию – радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.

Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.

Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.

Изомерия – явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида – структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.

Тест по теме

Что такое изомеры?

o Соединения, схожие по строению, но разные по составу и положению

o Соединения, схожие по строению и положению, но разные по составу

o Соединения, схожие по составу, но разные по строению и положению

o Соединения, схожие по строению и составу, но разные по положению

 

Что такое структурная изомерия по углеродному скелету?

• Присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле
• Перемещение кратных связей в молекуле
• Изменение положения функционального радикала
• Перенос метильной группы -СН2 к любому атому углерода молекулы