Гидратация алкенов

Присоединение воды к алкенам происходит в присутствии разбавленных минеральных кислот (H₂SO₄, H₃PO₄) или действием Al₂O₃ при 400^о, приводя к спиртам.

На первой стадии происходит атака электрофильной частицей (протоном минеральной кислоты) электронов p-связи, приводящая к образованию s-комплекса I. Это медленная стадия реакции, определяющая ход процесса в целом. Карбокатион I взаимодействует с нуклеофильной частицей, в роли которой выступает молекула воды, предоставляющая одну из своих электронных пар для образования С-О связи. На заключительной стадии оксониевый катион II теряет протон, образуя спирт III.

Как было показано выше, региоориентация присоединения определяется стабильностью промежуточно образующегося карбокатиона и не зависит от природы нуклеофильной частицы. Поэтому гидратация несимметричных алкенов всегда приводит к получению вторичных или третичных спиртов. Единственным исключением является присоединение воды к этилену, в результате которого образуется первичный спирт этанол.