Оптически активные соединения

Если представить, что асимметрический атом молочной кислоты, который находится в центре тетраэдра, то группы СН₃, Н, ОН, СООН будут находиться в вершинах тетраэдра.

Наличие асимметрического атома углерода в молекуле молочной кислоты приводит к образованию двух пространственных изомеров, отличающих друг от друга как несимметричный предмет от своего изображения в зеркале (левая и правая рука). Подобные пространственные изомеры называются зеркальными (энантиомерами) или оптическими антиподами.

Молочная кислота существует в виде двух пространственных изомеров: D-молочной кислоты и L-молочной кислоты – энантиомеров (антиподов), каждая из которых проявляет оптическую активность – обладает способностью вращать поляризованный луч влево и вправо. Если взять смесь, состоящую из равных количеств двух оптических изомеров, то эта смесь не будет оптически активна и не будет вращать поляризованный луч, а поэтому будет называться рацематом.

Существуют и другие органические вещества, которые имеют от 2 и более асимметрических атомов углерода, которые способны вращать плоскость поляризованного луча. Количество оптических изомеров рассчитывается по формуле N=2ⁿ, где n – количество асимметрических атомов углеродав молекуле органического вещества.

ЛЕКЦИЯ № ____ УГЛЕВОДЫ

ВОПРОСЫ: