Тиолы, тиоэфиры

При замене галогена на SH-группу образуются тиолы:

Тиолы обладают кислотностью более высокой, чем у спиртов:

Тиолят-анионы – сильные нуклеофилы, при взаимодействии с галогенопроизводными они образуют тиоэфиры:

Атом серы в тиоэфирах – центр основности и нуклеофильности, при взаимодействии с галогенопроизводными тиоэфиры образуют соли триалкилтиония:

Тиолы в мягких условиях легко окисляются, образуя дисульфиды:

Направление реакции меняется при изменении ОВ-потенциала среды: при высоком ОВ-потенциале – вправо, при низком ОВ-потенциале – влево. Взаимопревращения "тиол-дисульфид" играют большую роль в формировании структуры и регулировании функций природных белков.